Acetanilida

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SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

Mario Cabrera, Hugo Espinosa, Erica Villaroel
Universidad de Nariño, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
mafecalo@hotmail.com, hugoespn 013@yahoo.com, erickillav12@gmail.com

RESUMEN. Se sintetizó acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético, en un medio ácido (HCl) catalizado por acetato de sodio. Se determinó el punto de fusión el cual fue de 112ºC, y el porcentaje de rendimiento calculado fue de 38,64%.

INTRODUCCIÓN

La acetanilida es una amida derivada del ácido acético y de la anilina, de fórmula C8H9NO.

Esquema 1. Formula estructural de la acetanilida.
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Puede prepararse fácilmente, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante 4 horas, este método conlleva a un buen rendimiento.También se obtiene calentando anilina con cloruro de acetilo o con anhídrido acético.

La acetanilida es un sólido blanco cristalino muy brillante, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente, (sus propiedades físicas se resumen en la tabla 1), es un compuesto neutro, si se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina.Tabla 1. Propiedades físicas de la acetanilida.
|Masa molecular |135,17 g / mol |
|Densidad |1,219 g / cm³ |
|Punto de fusión |115 °C |
|Punto de ebullición |304 °C |
|Solubilidad en H2O |1 g / 185 mL |

La acetanilida constituyeun compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.

La acetanilida se utiliza en medicina como antitérmico, fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.1

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

La acetanilida se prepara por calentamiento directo de laanilina con anhídrido acético, en presencia de ácido clorhídrico y acetato de sodio.

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El ácido clorhídrico se utiliza con el fin de neutralizar la base y obtener una sal de amonio soluble en agua que se decoloró agregando 30 mg de carbón activado.

Al adicionar la solución de acetato de sodio gota a gota se pretende activar la reacción con la formación lenta de la amina, las pequeñascantidades de la anilina que se van formando con la adición del acetato de sodio reaccionan con el anhídrido acético, formando poco a poco un precipitado blanco que corresponde a la acetanilida.

La labor del ion acetato como catalizador, es abstraer un protón del grupo amino para que se forme el compuesto neutro más ácido acético.

Tabla 2. Cantidades de reactivos y productos.
|Compuesto|Cantidad |
|Anilina |5 mL |
|Acetanilida |2,86 g |

El valor teórico de acetanilida a partir de 5 mL de anilina es 7,40 g. Sin embargo en el laboratorio se obtuvieron 2,86 g. Estos representa un porcentaje de rendimiento de 38,64 % esto indica un rendimiento muy bajo.El punto de fusión determinado para la acetanilida obtenida fue de 112 ºC, que comparado con el valor teórico 115 ºC se presenta un error del 2,60 % lo que indica que el producto tiene un alto grado de pureza.

CUESTIONARIO

1. Cómo obtendría en el laboratorio la fenacetina?

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En un erlenmeyer de 125 mL se adiciona 75 mL de agua y 3,40 g de p-fenetidina. Inmediatamente se agrega2,10 mL de HCl concentrado y 40 mg de carbono activado, se agita durante 5 minutos y se filtra a gravedad.

En un Beaker de 100 mL se adiciona 15 mL de agua y 2,50 g de acetato de sodio anhidro. A la solución de HCl con p-fenetidina, se le añaden 2,90 mL de anhídrido acético. Se agita la mezcla por unos segundos y entonces se le agrega la solución de acetato de sodio. La fenacetina precipita...
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