Recristalizacion

PRÁCTICA 3.
RECRISTALIZACIÓN
Objetivo.

• Identificar a la recristalización como un método de purificación de un compuesto orgánico solido obtenido de una reacción con agentes contaminantes.
• Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento así como sus precauciones correspondientes
• En esta práctica se sintetizará acetanilida mediante la acetilación de anilina por mediode anhídrido acético. Se purificará mediante el proceso de recristalización la acetanilida obtenida.
• Conocer la manera adecuada de la selección del disolvente requerido para la recristalización.

Introducción.

Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna fuente natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponerdel producto deseado en el mayor grado de pureza.
Los sólidos se han purificado por recristalización, desde la época de los alquimistas, empleando disolventes adecuados. Esta técnica sigue siendo hoy día el método más útil para purificar sustancias sólidas.
Tal como se practica habitualmente, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son mássolubles en los disolventes calientes que en los fríos. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullición; la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar, con lo cual tiene lugar la cristalización.
En la práctica, parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada, por lo que debe recristalizarsepara obtener una purificación satisfactoria.
Cuando están presentes impurezas coloridas, éstas se eliminan agregando a la solución una mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas.

Los pasos para efectuar una recristalización de acuerdo a lo siguiente, son:

1. Elección del disolvente.
2. Disolución de la sustancia en caliente.
3. Si la solución tiene color, adicionarcarbón activado y llevar a ebullición.
4. Filtración de la solución en caliente.
5. Enfriamiento para recristalizar.
6. Separación de los cristales.
7. Secado de los cristales.

Elección del disolvente.
Una sustancia es más soluble mientras más se parece su estructura a la del disolvente.
Un disolvente apropiado para cristalización deberá llenar los siguientes requisitos:

 Que el compuesto(soluto) sea muy soluble a temperatura elevada
 Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura
 Que no reaccione con el soluto
 Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales
 Que las impurezas sean bastante más solubles en frío que el soluto.
 Es conveniente también considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la elección dedisolventes.

Disolvente P. de ebullición [ºC] P. congelación [ºC] Densidad [g/ml] Polaridad
Éter etílico 35 -116 0.71 Interm.
Diclorometano 41 -97 1.34 Interm.
Bisulfuro de carbono 46 -11 1.22 No polar
Acetona 56 -95 0.79 Polar
Cloroformo 61 -64 1.48 Interm.
Metanol 65 -98 0.79 Polar
Hexano 68 -95 0.66 No polar
Éter isopropilico 68-69 -60 0.72 Interm.
Acetato de etilo 77 -184 0.90 Interm.Tetracloruro de carbono 77 -23 1.59 No polar
Etanol 78 -117 0.81 Polar
Benceno 80 5.5 0.88 No polar
Ciclohexeno 81 6.5 0.72 No polar
Acetonitrilo 82 -44 0.71 Polar
Agua 100 0 1.0 Polar
Tolueno 111 -95 0.87 No polar
Acido acético 118 16 1.05 Polar
Dimetilsulfoxido 189 18.5 1.10 Polar
Tabla de disolventes mas utilizados en el proceso de cristalización

Mezclas de Disolventes
Cuando ningúndisolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas de disolventes, usualmente en pares, con polaridades diferentes.
Para esto:

 El material se disuelve en la mínima cantidad de disolvente en que es más soluble en caliente.
 Enseguida se le añade un segundo disolvente en que sea muy insoluble en caliente, hasta que se enturbie la solución.
 Se vuelve a calentar.
 Se le añaden varias...