Recristalización y separación de mezclas heterogéneas

PRÁCTICA

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RECRISTALIZACIÓN Y SEPARACIÓN
DE MEZCLAS HETEROGÉNEAS

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA


Aprendizaje de técnicas de filtración y de purificación por recristalización.



Realización de la síntesis de un producto orgánico.



Determinación del rendimiento de una reacción química.

FUNDAMENTO TEÓRICO
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedadmoderna.
Probablemente se trate del fármaco más utilizado para la automedicación, en
competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la
cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y
la cerveza).
El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el
ácido salicílico se conocía como ácidospiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y,
por tanto, la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico (contra el dolor) más utilizado. También es un
potente antipirético (contra la fiebre) y antiinflamatorio (reduce la inflamación).
Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la
aspirina éstos se combinancon un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta
razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran
número de otros medicamentos.
El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que
puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.
Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sinembargo, el uso
del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una
modificación del fármaco que retuviese las propiedades analgésicas y

Recristalización y separación de mezclas heterogéneas

antiinflamatorias sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento
del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico,compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos
secundarios. El mismo tipo de estrategia se emplearía más tarde para la
modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema
consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló
la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este
caso, laestrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico.
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido
acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares,
la primera es un analgésico, mientras que la segunda se emplea principalmente
como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de
muchoslinimentos, pues se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el
salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como
analgésico, aunque sea de forma localizada.
En la figura 1 se representan las estructuras de estos dos ésteres: aspirina y
salicilato de metilo.

O

O

OH

OMe

O
O

Me

Aspirina
(ácido acetilsalicílico)

OH

Esencia de gaulteria(salicilato de metilo)

Figura 1: Estructuras de los compuestos

El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, es un éster de ácido acético
y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener
ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol,
se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agenteacetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor
que por la acción directa del ácido acético.
La reacción de esterificación tiene lugar como se indica en la figura 2.
La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen
de su estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la
molécula. En la preparación...