Reducción de Wolff - Kishner

Reducción de Wolff - Kishner

Reducción de carbonilos a alcanos

La reacción de hidrazina con aldehídos y cetonas genera hidrazonas que sufren descomposición por perdida de nitrógeno cuando setratan con bases a temperaturas elevadas. El producto de esta reacción es el hidrocarburo correspondiente.
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Mecanismo de Wolff Kishner

En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona,la base sustrae protones del nitrógeno generando un carbanión que se protona rápidamente para dar el hidrocarburo.

Reducción de Clemmensen

La reacción de la amalgama zinc-mercurio en medioácido con aldehídos y cetonas, produce la reducción de los mismos a alcanos. Es una reacción equivalente a Wolff-Kishner.
En el mecanismo de Clemmensen es radicalario, los electrones aportados por elmetal entran en el carbono carbonilo, generando un carbanión que se protona en el medio ácido de modo similar a Wolff-Kishner.

|6. Nitrosocompuestos.|
|Las reacciones de las aminas con ácido nitroso (HO-NO) son especialmente útiles. Como el ácido nitroso es inestable, se genera insitu, |
|mezclando nitrito sódico (NaNO2) con ácido clorhídrico diluido y frío.|
|En una disolución ácida, el ácido nitroso se protona y a continuación pierde agua para formar el catión nitrosonio+N=O. |

|Cada una de las tres clases de aminas reacciona de forma diferente con el ion nitrosonio.
|Reacción de las aminas primariascon el ácido nitroso.
|Las aminas primarias reaccionan con el ácido nitroso para formar sales de diazonio. A este...