Reducción estereoselectiva de la estrona

Reducción estereoselectiva de Estrona

Introducción
Estrona y 17-β-Estradiol

Estrógenos naturales

Secretadas por el ovario
Responables del ciclo sexual femenino y caracteres secundariosBiológicamente
Activo

Estrona

17-β-Estradiol

Reducción de Estrona con Borohidruro de So

NaBH4

Estrona

Estradiol

Estereoquímica
de la reacción?

Reducción con Borohidruro de Sodio
Cara β
Ataque por caraβ

TR: AN

17-α-estradiol

Ataque por cara α

Cara α

17-β-estradiol

Producto mayoritario

Reducción con Borohidruro de Sodio
NaBH4

17-β-estradiol

17-α-estradiol

Producto mayoritario

¿Relaciónisomérica entre ambos productos?

¿En qué difieren los diateroisómeros?

Diasteroisómeros
Propiedades fisicoquímicas:
•Pf
•Interacción con FE en cromatografía

Objetivos
• Realizar la reducciónselectiva de la estrona.
• Comprender el mecanismo estereoquímico implicado en dicha
reducción.
• A través del análisis del producto obtenido (Pf y TLC) corroborar la
obtenciódel producto con laestereoquímica esperada.

Trabajo Práctico
• Materiales y reactivos
Reducción:
Estrona (40mg)
Solución etanólica de NaBH4 0,5M
Etanol
Cromatografía en capa delgada:
Solución testigo de 17α-estradiol
Solucióntestigo de 17-β-estradiol
Solución reveladora Vainillina-H2SO4
FE: Cromatofolios de silicagel
FM: Acetona- CH2Cl2-Hex (22:50:28)

Trabajo Práctico
• Materiales y reactivos
Medidas de seguridad

Estrona yestradiol

Manipular con cuidado
Manipular con guantes

En contacto con el agua desprende
gases inflamables
Tóxico por ingestión
Tóxico en contacto con la piel

Borohidruro de sodio

SoluciónVainillina-H2SO4

Manipular con cuidad,con
guantes, debajo de la campana

Manipular con
cuidado
Manipular con
guantes

Trabajo Práctico

• Procedimiento
Estrona + 5 ml
EtOH
1ml de NaBH4

Tomar unas gotas demuestra
antes del agregado de NaBH4

1) 70°C 30 min
2) Ebullición 10 min
3) Agregar agua

TLC

Baño de hielo
15 min
Cristalización del
producto

TLC
Filtración al vacío

Recristalización
Sv:...