Residuos
Páginas: 3 (522 palabras)
Publicado: 27 de marzo de 2012
®Quiored v 1.0
1
Reacción de Cannizzaro
Introducción La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de unacondensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción enpresencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, enpresencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante delataque de OHal carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
ión intermedio (pierde H- fácilmente)
O
R
+
H
OH
R
O
OH
H
O
O
O
R
H
OH
+
R
H
R
OH
O
+RCH2-O
O
R
OH
+
RCH2-O
R
O
+
RCH2-OH
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienenhidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua atemperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y ligeramente soluble en agua. alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
1
®Quiored v 1.0
2
Ecuación
CHONaOH
COONa
CH2OH
+
Material Erlenmeyer con tapón Vaso de precipitados Embudo cónico Filtro de plieques Kitasatos Büchner Placa calefactora Rotavapor
Reactivos Benzaldehído NaOH
NaHSO3(disolución) Na2CO3 (10%) HCl concentrado Cloruro de metileno Na2SO4 anhidro
Cantidad 10 ml 9g
Observaciones
corrosivo corrosivo
corrosivo Tóxico, inflamable
Procedimiento En un matraz...
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Reacción de Cannizzaro
Introducción La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de unacondensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción enpresencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, enpresencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante delataque de OHal carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
ión intermedio (pierde H- fácilmente)
O
R
+
H
OH
R
O
OH
H
O
O
O
R
H
OH
+
R
H
R
OH
O
+RCH2-O
O
R
OH
+
RCH2-O
R
O
+
RCH2-OH
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienenhidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua atemperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y ligeramente soluble en agua. alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
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®Quiored v 1.0
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Ecuación
CHONaOH
COONa
CH2OH
+
Material Erlenmeyer con tapón Vaso de precipitados Embudo cónico Filtro de plieques Kitasatos Büchner Placa calefactora Rotavapor
Reactivos Benzaldehído NaOH
NaHSO3(disolución) Na2CO3 (10%) HCl concentrado Cloruro de metileno Na2SO4 anhidro
Cantidad 10 ml 9g
Observaciones
corrosivo corrosivo
corrosivo Tóxico, inflamable
Procedimiento En un matraz...
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