resonancia


Universidad De Oriente
Núcleo Sucre
Escuela De Ciencias
Departamento de Bioanálisis


1.- Resonancia:
La Resonancia (denominado también Mesomería) en química es una herramienta empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras resonantes)que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real.

2.- Como dibujar estructuras resonantes:
Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientes reglas:
a. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión.
b. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar sedibuja otra estructura de Lewis de manera que:
Todos los núcleos mantengan su posición original.
Se mantenga el mismo número de electrones apareados.
Ejemplo:
i. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:

ii. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que mantenga los núcleos en la misma posición y que contenga el mismo número deelectrones apareados que la primera, tal y como se indica a continuación.

3.- Contribución de las estructuras resonantes:
De forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos:
I. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número de enlaces formales que posea.
II. Las estructuras iónicas con separación de cargasson más inestables que las no cargadas.
III. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de otras condiciones, será más estable la estructura con la carga negativa en el átomo más electronegativo.
IV. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la segunda fila del Sistema Periódico son particularmente estables, aunque ello suponga lapresencia de una carga positiva en un átomo electronegativo.

4.- Efecto de la resonancia:
El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuandoel sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que libera electrones.
Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro
Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol – amina


Efecto +R/+M.



Efecto –R/+M

5.- Tautomería:
Se define como los reajustes rápidos y reversibles quesufre la molécula.
Sin embargo, la palabra Tautomería, se aplica a una migración protónica intramolecular en forma reversible. Realmente se puede considerar como reacciones ácido-base, en donde un lugar de la estructura sería el ácido (libera el protón), y otra parte de la estructura lo acepta que sería la base.
Las distintas estructuras resultantes, se llaman Tautómeros, y siendo reversible, nosencontramos con un equilibrio, cuya constante recibe el nombre de Constante Tautomérica Kt.
Se utiliza esta constante, para buscar la estabilidad del compuesto. Así, a mayor Kt, el compuesto será más estable. Esto nos lleva a analizar los diferentes valores que pueden observarse con esta constante.
La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con ungrupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo carbonilo.




Tautomería ceto-enol de acetaldehído y propanona.

La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases.[2]
En la catálisis por bases, la base extrae un hidrógeno alfa de la forma...