Síntesis de β-metoxinaftaleno

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Centro de Ciencias Básicas


Departamento de Química


Lab. Química Orgánica III


Práctica # 1
“Síntesis de β-metoxinaftaleno”


Flavia Alejandra García Cortés


Lic.Análisis Químico – Biológicos


3er. Semestre


Profesor: L.A.Q.B. Marco Díaz Díaz





5 de febrero de 2010

Práctica # 1
“Síntesis de β-metoxinaftaleno”

Objetivo* Preparación de un éter mixto (alifático-aromático).

Introducción

Los éteres están formados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de oxígeno (R – O – R´), son mucho máspolares que los hidrocarburos. Sin embargo, los éteres no tienen hidrógeno de O – H, y no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí (Wade L., 1993).

Suelen ser bastante estables, no reaccionanfácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y unhalogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

Los éteresque contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres mixtos.

La síntesis deWilliamson es un método aplicable de sustitución para la obtención de éteres mixtos e implica la reacción de un alcóxido metálico con un halogenuro de alquilo. La elección de los reactivos que han deutilizarse en la síntesis de éteres de Williamson debe hacerse cuidadosamente ya que los alcóxidos y los fenóxidos de los metales alcalinos son bases muy fuertes que participan en desplazamientos SN2del halógeno de los haluros de alquilo usados en esta síntesis.

Si uno de los grupos del éter tiene estructura ramificada, se elige esta parte del éter en el alcóxido porque si el halogenuro...
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