Poder reductor, formación de osazonas y síntesis de pentaacetato de β-D-Glucosa








Objetivos
Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos
Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de azucares
Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un monosacárido
Introducción
Los carbohidratos son el tipo de biomoleculas constituidas químicamente por átomos de carbono, hidrogeno y oxígeno en unaproporción de: (C H2 O), razón por la cual también se les llama hidratos de carbono. En tanto que su sabor son conocidos como glúcidos o azucares. Químicamente se definen como derivados aldehidicos o cetonicos de alcoholes polivalentes. Y también como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.
Se clasifican por lo general en dos grupos: Simples y complejos. Los azucares simples o monosacáridos no sepueden convertir por hidrolisis en azucares más pequeños. Los carbohidratos complejos están formados por dos o más azucares simples enlazados. La sacarosa por ejemplo, es un disacárido formado por una glucosa enlazada con una fructosa. De manera similar la celulosa es un polisacárido estructurado con varios millares de unidades de glucosa enlazada con una fructosa. La hidrolisis de un polisacáridolo rompe en sus monosacáridos constituyentes.


Resultados
Azúcar
Prueba de Fehling
Formación de osazonas
Fructosa
Positivo
Si
Glucosa
Positivo
Si
Manosa
Positivo
Si
Sacarosa
Negativo
No
Almidón
Negativo
No






Síntesis de Pentaacetato de β-D-Glucosa (Rendimiento)





PM de la glucosa: 180.15g/mol
PM de anhídrido acético: 102.09g/mol
PM de pentaacetato:390.34g/mol
Glucosa: 2 gramos-0.01 moles (Reactivo limitante)
Anhidrido acético: 10.8 gramos-0.10 moles
180.15g/mol + 102.09g/mol 390.34g/mol
2g X

X=4.33 gramos Peso teórico 100%
Análisis de resultados
Poder reductor
Las aldosas se oxidan con facilidad y producen los ácidos carboxílicos correspondientes, que se denominan ácidos aldonicos. Las aldosasreaccionan con el reactivo de tollens, reactivo de fehling (Cu2+ en tartrato de sodio acuoso) o con el reactivo de benedict para producir azúcar oxidada y el ion metálico reducido. En este caso usamos como agente oxidante el reactivo de fehling. Durante el desarrollo de la práctica hicimos la prueba con 5 azucares diferentes: Fructosa, glucosa, manosa, sacarosa y almidón. En los primeros 3 azucares laprueba dio positivo observando un precipitado rojizo de CuO2 demostrando que son azucares reductores (porque el azúcar reduce al agente oxidante). Todas las aldosas son azucares reductores, pero algunas cetosas también son reductores, por ejemplo, la fructosa ya que experimenta dos tautomerizaciones ceto-enolicas, catalizadas por base, cuyo resultado es la conversión a una aldohexosa. En el caso dela sacarosa y almidón no se observó ningún cambio dando la prueba negativa.
Formación de osazonas
Los azucares reductores reaccionan con fenilhidrazina para formar derivados cristalinos llamados osazonas. El tiempo necesario para crear cristales de osazona varía entre los diferentes azúcares que intervienen, pero ayuda a identificar los azúcares que están siendo comprobados. Durante la prácticaprimero se formaron los cristales de la fructosa debido a que tiene una tendencia mayor a adoptar su forma de cadena abierta que la glucosa, provocando que sea más fácil reaccionar con los grupos amino, ambos azúcares forman la misma osazona. En la sacarosa (disacárido) usada en la práctica no se logró ver la formación de cristales así como en el almidón (polisacárido) debido a que no son azucaresreductores.

Pentaacetato de β-D-Glucosa
La síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa, es una reacción general para aldosas y cetosas. Ya que los azucares son compuestos polhidroxilados y es posible acetilarlos con anhídrido acético, obteniéndose los acetatos correspondientes.
Cuestionario
1. Indicar cuál es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de...