síntesis de aspirina

PREPARACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ACIDO ACETILSALICÍLICO

Bermúdez Vargas Jhon Harold (jhbermudezv@unicauca.edu.co), Jean Pierre Calvache Muñoz (jeancalvache@unicauca.edu.co)
Química, Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación, Universidad del cauca
Grupo No 6
Fecha de realización de la práctica: 22/04/2013, Fecha de entrega de informe: 29/04/2013


RESUMEN.
El ácidoacetilsalicílico es un fármaco maravilloso por excelencia. Se utiliza ampliamente como analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre). Este fármaco, comúnmente llamado “ASPIRINA”, se encuentre en la corteza del sauce* y en las hojas de mirto, catalogada como un de las drogas más antiguas y de uso común1. En esta práctica experimental se utilizara para la síntesis deacido acetilsalicílico; acido salicílico, anhidro acético, acido sulfúrico (H2SO4) unas 3 gotas que son 0.7 mL que actúen como catalizador; dándonos como resultado ().
Para la purificación, tratándose de disolver todos los cristales en 25 mL de NaHCO3 (acuoso), se filtra al vacio, la solución obtenida se mezcla con 10 mL de agua y 3,5 mL de HCL. Se tomó el pH, se enfrió en hielo y se tomó el puntode fusión de los cristales formados.

Figura 1. Reacción simple de la síntesis de acido acetilsalicílico.


Nota: Es importante que el agua que utilicemos en la purificación esté bien fría y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el ácido acetilsalicílico es ligeramente soluble en agua.

Para la identificación de estos cristales, que efectivamente nos diga si son cristales deacido acetilsalicílico, hacemos La cromatografía en capa fina (CCF) (se hablara con más precisión sobre esta técnica y como funciona en análisis de resultados).

OBJETIVOS
1. Sintetizar ácido acetilsalicílico mediante una reacción de esterificación catalizada por ácido.
2. Verificar la formación del producto por medio de cromatografía de capa delgada.
3. Interpretar el espectro IR del ácidoacetilsalicílico

*La sustancia terapéutica contenida en este árbol se llama salicina. La salicina fue sintetizada por primera vez por el químico alemán llamado Félix Hoffman que, para ese momento, trabajaba para la compañía Bayer. Durante la primera guerra mundial Bayer compro todo el fenol que pudo en el mercado internacional, para la síntesis de aspirina.
CONSULTAS PRELIMINARES
1. ¿Cuál es elpropósito del ácido sulfúrico concentrado utilizado en la reacción de acetilación?. Plantee las ecuaciones involucradas durante el proceso.
Respuesta:
Ya que el grupo carbonilo del acido salicílico, tiene un bajo poder electrofónico, es decir baja reactividad, se emplea el acido sulfúrico (H2SO4) como catalizador para incrementar la reactividad del grupo funcional, para que el anhidro acéticopueda fácilmente unirse al grupo carbonilo formando el Ester y acido acetico2.


2. Cuando la aspirina (ácido acetilsalicílico) es calentado en agua hirviendo, se descompone. La solución resultante da prueba positiva para el test con FeCl3 . ¿Por qué es positiva la prueba? De las ecuaciones que justifiquen su respuesta.
Respuesta:
En este caso, cuando se realiza el test de cloruro férrico seobtiene un color violeta intenso ¿a qué se debe esto?, esto significa que hay impurezas cuando se funde los cristales acido acetisalicílico en agua caliente, y hay acido salicílico en la solución, lo cual pasamos a purificarlo.

3. Sugiera otros solventes u otras mezclas de solventes que podrían ser utilizadas para llevar a cabo la cromatografía decapa delgada (CCD).
Respuesta:
MetanolDiclorometano
Agua
Ácido acético

4. Consultar las frases de riesgo y seguridad para la manipulación de los reactivos de la práctica.
Respuesta:

Acido salicílico.

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS


PREVENCION
PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA INCENDIOS
PROPIEDADES
FISICAS

INCENDIO
Combustible.
Evitar llama abierta.
Dióxido de carbono, pulverización con...