Síntesis de fenolftaleína y fluoresceína

PRACTICA 7
OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

OBJETIVO:
Obtener dos colorantes a partir de anhídrido ftálico.

INTRODUCCIÓN:
Cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la moderna terminología industrial se amplía el concepto de colorantes a los productosque contienen colorantes orgánicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los hacen más manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una superficie. El color de los compuestos orgánicos depende de su estructura. Generalmente, los compuestos empleados comotintes son productos químicos orgánicos insaturados. La característica del color es especialmente notable en productos químicos que contienen ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos productos químicos, conocidos como cromóforos (portadores de color), tienen diferentes capacidades para dar color. Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los tejidos y otros materiales.Los radicales químicos llamados auxócromos, tienen la propiedad de fijar eficazmente el colorante deseado. Se trata de ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos. En algunos compuestos, la presencia de un grupo auxócromo puede colorear compuestos incoloros. (Morrison R., et al. 1998)

Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que seconserva el sistema anular estabilizado por resonancia. ¿Qué tipos de reactivos permiten esta sustitución? ¿Cuál es el mecanismo de estas sustituciones?

Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica n. Debido a la resonancia, estos electrones n están más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones π de un doble enlace carbono-carbono. De todasformas, y en comparación con los electrones o, estos electrones π están relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca electrones. No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de fuente de electrones, esto es, que actúe como base.

Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos.Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica. Estas reacciones no sólo son típicas del benceno mismo, sino también del anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides. (Wade L. 1993)

La sustitución electrofílica aromática incluyeuna amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran reactividad, y reacciones como la de sulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relación alguna, esprovechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se someten a un examen más profundo.

Desde el punto de vista de su importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción directa de ciertosgrupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo, o por transformación.
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