Sintesis de fenolftaleina

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

CARRERA. QFB

PRACTICA NO. 12
“SINTESIS DE FENOLFTALEINA.”

PROFESOR
ORACIO SERRANO TORRES

ALUMNO
OMAR GARCIA MENDOZA

FECHA DE REALIZACION 14/04/11

FECHA DE ENTREGA 05/05/11

Objetivo.
Se sintetizará un compuesto fluorescente, cuya aplicación más común es de indicador en reacciones ácido-base.Introducción.
La fenolftaleína es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico.
En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado ala farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática.
La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales insolubles como los álcalis, su acción depende hasta ciertogrado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.
Una dosis terapéutica pasa a través del estómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15% se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si sevuelve alcalina tendrá una coloración roja y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 ó 4 días posteriores a su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica.
A dosis elevadas y en personassusceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína[]
Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares de color rosa que puede llegar a ser púrpuras. Puede sentirse quemazón y sensación de ardor quemante.
La fenolftaleína normalmente sedisuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puedeexplicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica.

Material y equipo. Reactivos.
Matraz erlenmeyer Fenol
PipetaAnhídrido ftálico
Parrilla Ácido sulfúrico
Probeta Hidróxido de sodio
Vaso de precipitados Acido clorhídrico
Embudo buchnerMatraz kitasato
Fisher
Mortero

Desarrollo experimental.
Método térmico.
En un matraz erlenmeyer de 125 ml agregar fenol (11 mmol), anhídrido ftálico (8 mmol) previamente pulverizados en un mortero y acido sulfúrico concentrado...