Sintesis Fenolftaleina

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PLAN ACADEMICO DE QUIMICO

EQUIPO No.

PLAN DE LA PRÁCTICA No. 1

TITULO: Síntesis de Fenolftaleína
INTEGRANTES:
Díaz Ayala Luis Enrique
Ortega Arizmendi Andrea Gabriela

FECHA DE ELABORADO: 14 de Agosto de 2011
FECHA DE ENTREGADO: 15 de Agosto de 2011
| || OBSERVACIONES | CAL |
5 | 5 | Presentación | | |
| | Contenido | | |
1 | 1 | Objetivo | | |
2 | 2 | Hipótesis | | |
10 | 8 | Fundamento teórico referenciado | | |
| 2 | Monografía del producto | | |
8 | 6 | Toxicología de reactivos | | |
2 | 2 | Metodología bloques | | |
2 | 2 | Material y reactivos | | |
| 2 | Rendimiento Teórico | | |
| 2 |Mecanismo de reacción | | |
10 | 6 | Bibliografía | | |
| 2 | Disposición de residuos | | |
40 | 40 | TOTAL | | |
Objetivo: Sintetizar en el laboratorio un derivado de las ftaleínas, que será utilizado posteriormente como un indicar acido-base.

Hipótesis:
Al finalizar la re cristalización obtendremos un sólido de color blanco lo que nos indicara que la reacción se llevó a cabo, lafenolftaleína la podemos introducir a una solución de pH mayor a 8.2 y esta deberá tornarse color rosa.

Fundamento Teórico:
La fenolftaleína es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol y el anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico, el producto obtenido es incoloro en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. También es un indicador de pH muyconocido que se utiliza sobre toda en valoraciones ácido-base en química analítica, aunque por otra parte puede utilizarse para medir el pH en una disolución, pero de forma cualitativa.1

El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciones químicas:
De medio neutro a medio básico:
H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O
Incoloro → Rosa
De medio básico a medio muy básico:Fenolftaleína2- + OH- ↔ Fenolftaleína (OH)3-
Rosa → Incoloro
De medio básico a medio neutro o ácido:
Fenolftaleína2- + 2 H+ ↔ H2Fenolftaleína
Rosa → Incoloro
De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+
Incoloro → Naranja
La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationesH+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición deuna tautomería cetoenólica.

Especies | H3Fenolftaleína+ | H2Fenolftaleína | Fenolftaleína2− | Fenolftaleína(OH)3− |
Estructura | | | | |
Color | naranja | incoloro | rosa | incoloro |
Imagen | | | | |

Monografía del producto:

Fenolftaleína.
Nombre químico: 3,3-bis(4-Hidroxifenil)-1(3H)-Isobenzofuranona
Nombre comercial: FenolftaleínaPropiedades fisicoquímicas.
Formula química: C6H4COOC(C6H4-4-OH)2
Peso molecular: 318,33 g/mol
Densidad: 1,299 g/L
Temperatura de fusión: 258- 264°C
Temperatura de ebullición: no reportada
Solubilidad en agua: insoluble en agua, soluble en alcohol
Estado físico, color y olor: sólido, polvo blanco, inodoro
Inestabilidad: agentes oxidantes fuertes.
Efectos potenciales sobre la salud:puede causar irritación en ojos, piel, tracto respiratorio, en tracto gastrointestinal, con náuseas, vómitos y diarrea; una exposición crónica propicia daño en los riñones.
Usos y aplicaciones.
La fenolftaleína es una de las drogas catárticas (provoca evacuación líquida) más ampliamente utilizadas y constituye la base de muchos laxantes patentados; se clasifica como catártico estimulante....