SÍNTESIS DE GABRIEL 1 4
Páginas: 2 (299 palabras)
Publicado: 17 de septiembre de 2015
SÍNTESIS DE GABRIEL
Química orgánica II
La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener
con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de
alquilo (conbajo impedimento estérico) utilizando ftalimida de potasio. Fue
nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel.
La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de
haloalcanos, sinque se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.
Gabriel parte del ácido benceno-1,2-dicarboxílico, que por reacción con
amoniaco produce Ftalimida . El tratamiento básico de la Ftalimidagenera
su sal, que se alquila por reacción con el haloalcano. Una hidrólisis final de
la imida deja libre la amina primaria y la sal del ácido benceno-1,2dicarboxílico.
Mecanismo
Formación de laftalimida de potasio
La ftalimida al reaccionar con hidróxido de potasio con etanol (reactivo
conocido
como potasa
alcohólica)
produce
la ftalimida
de
potasio mediante una reacción ácido-base.
Alquilación de la ftalimida de potasio
La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario
o secundario mediante un mecanismo de reacción SN2. La reacción
ocurre en un solo pasosin intermediarios de reacción.
Hidrólisis o tratamiento con hidrazina
La separación de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la
elección del método adecuado dependerá de lasnecesidades del protocolo
experimental:
1) hidrólisis básica con una base fuerte como NaOH: En este caso se obtendrán
como productos ftalato de sodio (soluble en agua) y alquilamina (susolubilidad
en agua depende del número de carbonos del resto alquilo).1
2) hidrólisis ácida con un ácido fuerte como HCl: Como producto de la reacción
se obtendrán ácido ftálico (insoluble en agua) ycloruro de alquilamonio (soluble
en agua).
3) Tratamiento con NH2NH2: Los productos de la reacción, en este caso, serán
ftalilhidrazina y alquilamina.2
Hidrólisis o tratamiento con hidrazina...
Química orgánica II
La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener
con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de
alquilo (conbajo impedimento estérico) utilizando ftalimida de potasio. Fue
nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel.
La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de
haloalcanos, sinque se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.
Gabriel parte del ácido benceno-1,2-dicarboxílico, que por reacción con
amoniaco produce Ftalimida . El tratamiento básico de la Ftalimidagenera
su sal, que se alquila por reacción con el haloalcano. Una hidrólisis final de
la imida deja libre la amina primaria y la sal del ácido benceno-1,2dicarboxílico.
Mecanismo
Formación de laftalimida de potasio
La ftalimida al reaccionar con hidróxido de potasio con etanol (reactivo
conocido
como potasa
alcohólica)
produce
la ftalimida
de
potasio mediante una reacción ácido-base.
Alquilación de la ftalimida de potasio
La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario
o secundario mediante un mecanismo de reacción SN2. La reacción
ocurre en un solo pasosin intermediarios de reacción.
Hidrólisis o tratamiento con hidrazina
La separación de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la
elección del método adecuado dependerá de lasnecesidades del protocolo
experimental:
1) hidrólisis básica con una base fuerte como NaOH: En este caso se obtendrán
como productos ftalato de sodio (soluble en agua) y alquilamina (susolubilidad
en agua depende del número de carbonos del resto alquilo).1
2) hidrólisis ácida con un ácido fuerte como HCl: Como producto de la reacción
se obtendrán ácido ftálico (insoluble en agua) ycloruro de alquilamonio (soluble
en agua).
3) Tratamiento con NH2NH2: Los productos de la reacción, en este caso, serán
ftalilhidrazina y alquilamina.2
Hidrólisis o tratamiento con hidrazina...
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