SÍNTESIS DE NYLON

SÍNTESIS DE NYLON
Introducción.
El nylon es un polímero artificial perteneciente al grupo de las poliamidas, generándose formalmente por la policondensación de un diácido con una diamina.El nylon se utiliza principalmente para la fabricación de fibra textil confiriéndole propiedades de elasticidad y resistencia. Mayoritariamente va destinada a la confección de media, tejidos y telas de punto,así como también cerdas y sedales. El nylon moldeado se utiliza como material dura en la fabricación de diversos utensilios, como mangos de cepillos, peines, etc.
Fue Wallace Hume Carothers quien el día 28 de febrero de 1935 descubrió el nylon, no patentándose hasta el 20 de septiembre de 1938. Los laboratorios Du Pont produjeron esta fibra sintética fuerte y elástica que reemplazaría en parte ala seda y el rayón.
POLIMERIZACIÓN POR CONDENSACIÓN.
La polimerización por condensación es la vía de obtención de termoplásticos tan importantes como las poliamidas o los poliésteres que, además de su uso como termoplásticos convencionales, tiene también una amplia implantación en el ámbito de las fibras.
Desde el punto de vista del mecanismo de crecimiento del polímero, la polimerización decondensación procede mediante una sucesión de diferentes etapas que implican una serie de reacciones elementales entre centros reactivos que, generalmente, son grupos funcionales en el sentido clásico de la química orgánica. Por esta razón, este tipo de polimerizaciones se conocen también bajo el nombre de polimerización por etapas.
La obtención de polímeros de alto peso molecular exige elrequerimiento adicional de emplear monómeros que tengan en su molécula dos o más grupos funcionales, iguales o distintos, con objeto de que la reacción progrese.
La reacción tiene lugar simultáneamente entre moléculas de monómero entre sí, que producen dímero, trímeros… y de éstas con otras cosas, dando origen a macromoléculas de mayor tamaño, sin que se encuentren diferencias en cinéticas, ni demecanismos, cualquiera que sea el tamaño de las moléculas reaccionanates.
El nylon 6,6 poli(hexametilenadipamida), se obteinen por calentamiento a 2150C durante varias horas de una mezcla equimolecuales de ácido adipico y hexametilendiamina, seguido de una calefacción a vacío, durante una hora a 2700C.

Este tipo de reacciones puede también llevarse a cabo con monómeros que posean más de dos gruposfunionales, obteniéndose en esos casos cadenas que presentan estructuras no lineales debido a la presencia de ramificaciones. Además, bajo adecuadas combinaciones de monómeros bi- o multifuncionales, las cadenas de crecimiento pueden unirse entre sí, dando lugar a estructuras en forma de red (retículadas).
Para la obtención de nylon 6.6 no se necesitan catalizadores, ya que los ácidos catalizanla reacción y uno de los monómeros es precisamente un ácido. Entre dos moléculas de ácido adípico ocurre una pequeña reacción. Una le dona un protón al oxígeno del carbonilo de la otra.

Cuando el oxígeno del carbonilo es protonado, se vuelve mucho más vulb¡nerable al ataque del nitrógeno de la diamina. Esto ocurre porque el oxígeno protonado porta una carga positiva. Por ello el oxígeno atraehacia sí mismo los electrones que comparte con el carbonilo. Esto deja al carbono del carbonilo deficiente de electrones y listo para que el nitrógeno de la amina le done un par.

Entonces uno de los pares del doble enlace del carbonilo se desplaza totalmente hacia el oxígeno, quedando el nitrógeno con carga positiva.

Por lo tanto, se obtiene una distribución electrónica en la que loselectrones provenientes del enlace oxígeno-hidrógeno vuelven al oxígeno liberando el protón y regresando al catalizador ácido. El oxígeno del carbonilo comparte sus nuevos electrones con el átomo de carbono, regenerando el doble enlace del carbonilo.
El oígeno del gupo hidroxilo reordena sus electrones tomando el par que comparte con el carbono rompiendo el enlace. Luego dona un par de electrones al...