Síntesis Organica
Páginas: 4 (872 palabras)
Publicado: 16 de noviembre de 2012
PRACTICA 6. SINTESIS DE 2- FENILINDOL
PROGRAMA DE QUIMICA
SINTESIS ORGANICA
ARMENIA QUIDIO.
INTRODUCCION.
Hay diferentes métodos para sintetizar índoles. Pero el que trabajaremos enla presente práctica será la síntesis de FISHER. Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otrocatalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y loselectroatractores la dificultan. Con cetonas asimétricas, la ciclación intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos indoles isómeros en distintas proporciones según las condiciones utilizadas,en medios fuertemente ácidos, puede predominar el indol menos sustituido.
Cuando existen sustituyentes en meta, respecto al nitrógeno de la hidrazona, la ciclación puede tener lugar en dosposiciones, que conducen a dos indoles isómeros:
Si un sustituyente es electroatractor, los dos isómeros en orto y para se forman aproximadamente en la misma proporción. En cambio si es un sustituyenteelectrodonador, se forma mayoritariamente el isómero sustituido en para.
RESUMEN.
En la presente práctica lo que se realiza es la síntesis del 2-fenilindol utilizando como método para lograr elexitoso resultado la síntesis de Fisher. Cuando se usa esta metodología lo que se hace primero es dar origen a la respectiva hidrazona que posteriormente por medio de una reacción que ocurre a nivelintramolecular produce una imina, luego hemiacetal que por la pérdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dará como resultado el indol que finalmente es lo que queremos obtener.
Materiales yreactivos.
Balón de fondo redondo. Refrigerante. Baño de María. Agitador.
Baño de arena. Vaso de precipitados.
Reactivos....
PROGRAMA DE QUIMICA
SINTESIS ORGANICA
ARMENIA QUIDIO.
INTRODUCCION.
Hay diferentes métodos para sintetizar índoles. Pero el que trabajaremos enla presente práctica será la síntesis de FISHER. Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otrocatalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y loselectroatractores la dificultan. Con cetonas asimétricas, la ciclación intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos indoles isómeros en distintas proporciones según las condiciones utilizadas,en medios fuertemente ácidos, puede predominar el indol menos sustituido.
Cuando existen sustituyentes en meta, respecto al nitrógeno de la hidrazona, la ciclación puede tener lugar en dosposiciones, que conducen a dos indoles isómeros:
Si un sustituyente es electroatractor, los dos isómeros en orto y para se forman aproximadamente en la misma proporción. En cambio si es un sustituyenteelectrodonador, se forma mayoritariamente el isómero sustituido en para.
RESUMEN.
En la presente práctica lo que se realiza es la síntesis del 2-fenilindol utilizando como método para lograr elexitoso resultado la síntesis de Fisher. Cuando se usa esta metodología lo que se hace primero es dar origen a la respectiva hidrazona que posteriormente por medio de una reacción que ocurre a nivelintramolecular produce una imina, luego hemiacetal que por la pérdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dará como resultado el indol que finalmente es lo que queremos obtener.
Materiales yreactivos.
Balón de fondo redondo. Refrigerante. Baño de María. Agitador.
Baño de arena. Vaso de precipitados.
Reactivos....
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