Sintesis aspirina

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EXPERIMENTO IV: SÍNTESIS, PURIFICACIÓN Y ANÁLISIS DEL
ÁCIDO ACETIL SALICÍCLICO (aspirina).
OBJETIVO:
· Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación
entre el ácidosalicílico (2-hidróxibenzoico) y el anhídrido acético.
· Purificar el ácido acetilsalicílico obtenido por recristalización.
Determinando posteriormente su pureza y el rendimiento de la
síntesis.
·Comparar el compuesto sintetizado con una tableta de producto
comercial.
1.- Introducción.
El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido
por su nombre comercial de“Aspirina”. Sus características farmacológicas
más importantes son: analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético.
El ácido acetilsalicílico es el éster que se forma al hacer reaccionar el
ácidoacético (ácido etanoico) y el ácido salicílico.
H3C C
O
OH
+
OH
C
OH
O
H+
H3C C
O
O
C
OH
O
Aunque se pueden obtener ésteres mediante esta reacción, se suele
usar como agente acetilante elanhídrido acético como sustituto del ácido
acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más rápida con
este último.
Para la síntesis de aspirina se utilizarán los siguientes reactivos:· Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la
reacción de la cetena (C2H2O) con ácido acético.
H3C C
O
OH
+ O C CH2
H3C C
O
H3C C
O
O
· Ácido salicílico: seobtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico
(C6H5ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar
salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido
salicílico (C7H6O3).O-Na+
+ CO2
125 ºC
100 atm
OH
C
O-Na+
O
OH
C
OH
O H+
De esta forma, la reacción de esterificación que tiene lugar entre el
anhídrido acético y el ácido salicílico (a través del grupohidroxilo) se puede
escribir de la siguiente manera:
H+
salicylic acid
C7H6O3
acetic anhydride
C4H6O3
acetylsalicylic acid
C9H8O4
acetic acid
C2H4O2
CH
3
O
OH
O
O
OH
O
OH
O
H...
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