Sintesis de ácido fumárico








LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 6: SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO


EQUIPO: 8



INTEGRANTES:
MARÍN GRACIA ALEJANDRA
BAUTÍSTA HERNÁNDEZ RUBÉN
DÍAZTÉLLEZ LAURA ISABEL


OBJETIVOS
Obtener un isómero trans a partir de un isómero cis.
Aprender a diferenciar un isómero del otro.
INTRODUCCIÓN
Los estereoisómeros son compuestos que tienen igualconectividad atómica pero diferente distribución en el espacio. Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los gruposligados a un enlace doble. En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble son diferentes entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de carbono. A diferencia delo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans.
Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por elácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina ácidofumárico.
El ácido fumárico puede ser obtenido por isomerización del ácido maleico, para lograr esto se debe debilitar tanto el doble enlace hasta lograr un enlace sencillo para que la moléculapueda hacer un giro libre, se puede lograr esto con diferentes mecanismos como:
a) Térmico: La temperatura modula la razón cis/trans e influye en la velocidad de isomerización debido, entre otrascosas, al efecto que provoca en la amplitud de vibración del doble enlace.
b) Catalítico: La isomerización de ácido maleico a ácido fumárico catalizada por ácidos y sales ha sido estudiadaexperimentalmente, este ayuda a eliminar el doble enlace, para permitir un giro libre.

RESULTADOS
La cantidad obtenida de ácido fumárico es: 0.402 g.
El punto de sublimación es de 210°C
INTERPRETACIÓN DE...