Sintesis de acido cinamico-reaccion de knoevenagel-nh4oh
Páginas: 6 (1425 palabras)
Publicado: 1 de diciembre de 2011
Sintesis de Acido Cinamico-Reaccion de Knoevenagel-NH4OH
Objetivo.-Obtener un ácido carboxílico α,β-insaturado mediante una reacción de condensación.
Antecedentes
La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracaterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico—la sal de sodio del fenol—junto con dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y125 °C, para luego tratar el producto conácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de laaspirina.1 2 3 La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar elácido salicílico deseado. El epónimo proviene de los químicos Adolph Wilhelm Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt.
Emil Knoevenagel, nace en Linden (Hannover), el 18 de junio de 1865, y muere
en Berlín, el 11 de agosto de 1921. Knoevenagel trabajó en las áreas de fisicoquímica, química inorgánica y química orgánica, especializándose en el estudio de 1,5-dicetonas. La síntesis que lleva su nombre, consisteen la condensación de ácido malónico con aldehídos y cetonas para dar productos intermedios de carácter aldólico, de los cuales por pérdida de agua se forman diácidos carboxílicos insaturados. La condensación de Knoevenagel es una reacción, en la que intervienen aldehídos y cetonas por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la participación de bases débiles. Estareacción, se relaciona con las de adición aldólica, condensación de Claisen y síntesis del éster malónico.
La reacción de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el éster acetilácético, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una base (dietilamina,piperidina, entre otros), y la reacción da origen a derivados etilénicos de dichos ésteres. 2 Reacción de Knoevenagel: Obtención de ácido cinámico La reacción de condensación de Knoevenagel es importante en la química orgánica, siendo un camino especial de la misma, la variante Doebner. En ella, el aldehído o cetona se hace reaccionar con ácido malónico en piridina, en presencia de una amina comocatalizador (usualmente pirrolidina o piperidina), originando así que el diácido carboxílico insaturado se decarboxile en el momento. Con este camino de reacción, se puede sintetizar fácilmente el ácido cinámico. El siguiente esquema de reacción ofrece un mecanismo posible de la condensación de Knoevenagel: Esta misma reacción de Knoevenagel puede aplicarse a la síntesis del ácido cinámico, en la cualse condensa benzaldehído con el éster malónico para obtener éster benzalmalónico. Para esta condensación resulta un buen catalizador una amina secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La hidrólisis del éster benzalmalónico y la pérdida de una molécula de dióxido de carbono, produce ácido cinámico (es importante considerar que el malonato de etilo se condensa únicamente con aldehídos).Sin embargo, en la presente experiencia de laboratorio, el objetivo principal no consistió en el empleo de éster malónico, sino de ácido malónico, para llevar a cabo la síntesis de ácido cinámico y luego realizar las respectivas pruebas de identificación.
Parte Experimental
En un matraz pera de 1 boca, se colocaron 2,5062g de ácido malónico, 10 mL de una solución de hidróxido de amonio enetanol al 8% (la cual se preparó con una mezcla de 1,6 mL de NH4OH y 18,4 mL de EtOH) y 2,5 mL de benzaldehído, adaptando el refrigerante en posición de reflujo, y manteniendo el calentamiento durante quince (15) minutos, mediante un baño maría hasta la obtención de una solución amarilla clara. Seguido de ello, se eliminó el etanol por destilación hasta, recoger 2,7 mL aproximadamente. Una vez...
Objetivo.-Obtener un ácido carboxílico α,β-insaturado mediante una reacción de condensación.
Antecedentes
La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracaterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico—la sal de sodio del fenol—junto con dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y125 °C, para luego tratar el producto conácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de laaspirina.1 2 3 La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar elácido salicílico deseado. El epónimo proviene de los químicos Adolph Wilhelm Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt.
Emil Knoevenagel, nace en Linden (Hannover), el 18 de junio de 1865, y muere
en Berlín, el 11 de agosto de 1921. Knoevenagel trabajó en las áreas de fisicoquímica, química inorgánica y química orgánica, especializándose en el estudio de 1,5-dicetonas. La síntesis que lleva su nombre, consisteen la condensación de ácido malónico con aldehídos y cetonas para dar productos intermedios de carácter aldólico, de los cuales por pérdida de agua se forman diácidos carboxílicos insaturados. La condensación de Knoevenagel es una reacción, en la que intervienen aldehídos y cetonas por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la participación de bases débiles. Estareacción, se relaciona con las de adición aldólica, condensación de Claisen y síntesis del éster malónico.
La reacción de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el éster acetilácético, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una base (dietilamina,piperidina, entre otros), y la reacción da origen a derivados etilénicos de dichos ésteres. 2 Reacción de Knoevenagel: Obtención de ácido cinámico La reacción de condensación de Knoevenagel es importante en la química orgánica, siendo un camino especial de la misma, la variante Doebner. En ella, el aldehído o cetona se hace reaccionar con ácido malónico en piridina, en presencia de una amina comocatalizador (usualmente pirrolidina o piperidina), originando así que el diácido carboxílico insaturado se decarboxile en el momento. Con este camino de reacción, se puede sintetizar fácilmente el ácido cinámico. El siguiente esquema de reacción ofrece un mecanismo posible de la condensación de Knoevenagel: Esta misma reacción de Knoevenagel puede aplicarse a la síntesis del ácido cinámico, en la cualse condensa benzaldehído con el éster malónico para obtener éster benzalmalónico. Para esta condensación resulta un buen catalizador una amina secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La hidrólisis del éster benzalmalónico y la pérdida de una molécula de dióxido de carbono, produce ácido cinámico (es importante considerar que el malonato de etilo se condensa únicamente con aldehídos).Sin embargo, en la presente experiencia de laboratorio, el objetivo principal no consistió en el empleo de éster malónico, sino de ácido malónico, para llevar a cabo la síntesis de ácido cinámico y luego realizar las respectivas pruebas de identificación.
Parte Experimental
En un matraz pera de 1 boca, se colocaron 2,5062g de ácido malónico, 10 mL de una solución de hidróxido de amonio enetanol al 8% (la cual se preparó con una mezcla de 1,6 mL de NH4OH y 18,4 mL de EtOH) y 2,5 mL de benzaldehído, adaptando el refrigerante en posición de reflujo, y manteniendo el calentamiento durante quince (15) minutos, mediante un baño maría hasta la obtención de una solución amarilla clara. Seguido de ello, se eliminó el etanol por destilación hasta, recoger 2,7 mL aproximadamente. Una vez...
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