Sintesis De Aspirina

HIPÓTESIS
Al hacer reaccionar acido salicílico con anhídrido acético , en presencia de un catalizador, obtendremos como producto acido acetilsalicílico (aspirina).
OBJETIVO
Sintetizar acido acetilsalicílico (aspirina) mediante la acetilación del grupo oxhidrilo del ácido salicílico y analizar el efecto que tienen distintos catalizadores en dicha reacción.

MARCO TEÓRICO
El ácidoacetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casaBayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centroregulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El ácido acetil salicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

A pesar de ser un medicamento muy utilizadopresenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que elgrupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.20 La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.21
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácidofosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química

MONOGRAFÍA DEL ACIDO BENZOICO
Aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del ácido 2-hidroxibenzoico o ácido salicílico. Aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética. Aspirina o ácido acetilsalicílico es underivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4(OH)COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramentedulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159ºC. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato.
El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín: Spiraea ulmaria). Felix Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ideó un acrónimo: A por acetil;SPIR, por Spiraea e INA, por una razón que nadie conoce.
La síntesis.
El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancas cristalinas. F. Hoffman consiguió sintetizarlo a partir de alquitrán de carbón. Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132 grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se...