Sintesis De Cloruro De Terbutilo

Páginas: 3 (554 palabras) Publicado: 31 de mayo de 2012
PRACTICA 9

SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO

OBJETIVO:
A) CONOCER LA PREPARACIÓN DE UN HALURO DE ALQUILO TERCIARIO A
PARTIR DEL ALCOHOL CORRESPONDIENTE, MEDIANTE UNA REACCIÓN DESUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA.
B) PREPARAR EL CLORURO DE TER-BUTILO POR LA REACCIÓN DE TER-BUTANOL
CON ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO EN PRESENCIA DE CLORURO DE
CALCIO ANHÍDRO, AISLAR Y PURIFICAR EL PRODUCTO DELA
REACCIÓN.

INTRODUCCION:

LOS ALCOHOLES, ROH, SON COMPUESTOS QUE DEBEN SUS PROPIEDADES QUÍMICAS A LOS GRUPOS HIDROXILO (-OH) UNIDOS COVALENTEMENTE A SU CADENA CARBONADA (-R). LOS ALCOHOLESPUEDEN TENER UNO, DOS O TRES GRUPOS HIDROXILO ENLAZADOS A UN MISMO CARBONO (CARBONO Α), POR LO QUE SE CLASIFICAN EN ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS, RESPECTIVAMENTE (MORRISON Y BOYD,1998).

EN EL LABORATORIO LOS ALCOHOLES SON QUIZÁ EL GRUPO DE COMPUESTOS MÁS EMPLEADO COMO REACTIVOS EN SÍNTESIS.
UNA DE LAS REACCIONES MÁS IMPORTANTE DE LOS ALCOHOLES ES AQUELLA EN LA CUAL ESTOSCOMPUESTOS REACCIONAN CON HALOGENUROS DE HIDROGENO (HCL, HI, ETC.) MEDIANTE UNA REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA PARA PRODUCIR HALOGENUROS DE ALQUILO Y AGUA:

FIGURA 1: REACCIÓN GENERAL DEALCOHOLES CON HALOGENUROS DE ALQUILO.

LA CONVERSIÓN DE ALCOHOLES EN CLORUROS DE ALQUILO SE PUEDE EFECTUAR POR VARIOS PROCEDIMIENTOS. CON ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS SE USAN FRECUENTEMENTE CLORURO DETIONILO Y HALUROS DE FÓSFORO; TAMBIÉN SE PUEDEN OBTENER CALENTANDO EL ALCOHOL CON ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO Y CLORURO DE ZINC ANHIDRO.

LOS ALCOHOLES TERCIARIOS SE CONVIERTEN A HALUROS DEALQUILO CON ÁCIDO CLORHÍDRICO SOLO Y EN ALGUNOS CASOS SIN CALENTAMIENTO.

POR TODO LO ANTERIOR, LA REACCIÓN DE ALCOHOL TERBUTÍLICO (2-METIL-2-PROPANOL) CON EL ÁCIDO CLORHÍDRICO PRODUCE CLORURO DETERBUTILO (2-CLORO-2-METILPROPANO) Y AGUA:

RESULTADOS :

POR MEDIO DE UNA REACCION DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA UNIMOLECULAR (SN1) LO CUAL NOS INDICA QUE SOLO LA CONCENTRACION DEL SUSTRATO TENDRA...
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