Sintesis De Isoxazoles

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA
Unidad Xochimilco

DIVISIÓN: Ciencias Biológicas y de la Salud

Departamento de Sistemas Biológicos

CARRERA: Químico Farmacéutico Biólogo
MÓDULO: Obtención de materias primas para la producción de medicamentos

PRÁCTICA 1:
Síntesis de isoxazoles. Obtención de 3,5-dimetilisoxazol

DOCENTES:
Dra. Irma Rojas Oviedo
Dra. Ma. Concepción Lozada GarcíaPOR:
Cuautla Vargas Olga Lidia 209372862
De la Luz Cuéllar Yarim Elideth 209359149
Espinosa Bustos Vanessa 209327752
Mendoza Colín Perla Anahí 209244221
Vargas Benítez Ana Yadira 209358915

GRUPO: BE01Q TRIMESTRE: 11/Otoño
14 de Octubre de2011

ÍNDICE

Objetivos…………………………………………………….……………3

Antecedentes…………………………………………….………………4

Reacción y estequiometría………………………………………….… 6

Propiedades físicas de los reactivos y productos…………….……. 8

Procedimiento experimental…………………………………………. 10

Observaciones…………………………………………………………. 11

Resultados……………………………………………………………… 11

Análisis de resultados……………………………………………….... 11Bibliografía………………………………………………………….….. 12

OBJETIVOS DEL EXPERIMENTO

* Efectuar la reacción de compuestos 1,3-dicarbonílicos con derivados de amoniaco para obtener un anillo de 5 miembros con dos heteroátomos.

* Preparar 3,5.dimetilisoxasol de acuerdo a las condiciones de reacción establecidas en la técnica.

* Conocer el interés biológico de los isoxazoles.

ANTECEDENTES
Elisoxazol y el isotiazol son líquidos móviles (p. eb. 95°C y 113°C, respectivamente), de olor precido a la piridina. La química de los isoxazoles se comenzó a investigar en el siglo pasado.
Hay varios isoxazoles naturales con actividad farmacológica importante. El muscimol, del hongo manita muscaria (toronja matamoscas), tiene poderosos efectos psicotrópicos. Esta sustancia muestra actividad sobrelas célular nerviosas del cerebro que utilizan ácido -aminobuttírico (GBA; -aminobuthyric acid) como neurotransmisor. Se ha aptovechdo esta estructura como base para el diseño de algunos isoxazoles sintéticos como posibles de analgésicos. La cicloserina es un antibiótico antituberculoso natural, y la isoxazolina es un antibiótico antitumoral, que también se encuentra en la naturaleza. Algunaspenicilinas semisintéticas comerciales ( oxacilina, cloxacilina y dicloxacilina) poseen cadenas laterales de isoxazoles. El 4-hidroxiisoxazol es un inhibidor natural de la germinación de semilla.
Los isoxazoles, en particular, han sido utilizados ampliamente como reactivo de síntesis, porque el sistema anular tiene la estabilidad suficiente para permitir la sustitución y manipulación de gruposfuncionales, pero se rompe con facilidad, cuando es necesario, por reducción u otros métodos.
Los dos métodos generales más importantes para construir el anillo isoxazol son (a) la reacción de la hidroxilamina con un componente de tres átomos de carbono, como una 1,3-dicetona o una cetona α,β-insaturada, y (b) la reacción de un óxido de nitrilo con un alqueno o alquino. El segundo método ofrece una rutaversátil para sintetizar isoxazoles, porque los sustituyentes de ambos componentes pueden variar ampliamente.

Las reacciones de cicloadición de nitronas también conducen a la formación del sistema anular de isoxazol, aunque con un nivel más bajo de oxidación. La reacción de la hidroxilamina con 1,3-dicetonas, es un buen método para obtener isoxazoles 3,5 disustituido; hay muchas variantes de lareacción, que permiten formar otros isómeros. Por ejemplo, el éter de enol y otros compuestos similares, reaccionan con hidroxilamina para dar oxazoles 4,5 –disustituidos. También es posible emplear compuestos carbobnilicos acetilénicos en estas reacciones, si el grupo carbonilico es aldehídico, o es reactivo por alguna otra causa, el proceso inicial es la formación de la oxima, pero en otros...