sintesis de nitroacetanilida

SÍNTESIS DE P-NITROACETANILIDA – PÁGINA 1

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

Química Orgánica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
CATEDRÁTICO ASOCIADO
HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

SÍNTESIS DE P-NITROACETANILIDA – PÁGINA 2

EXPERIMENTO 7

Síntesis de p-nitroacetanilida
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Técnicas a ser utilizadas
Cristalización
Filtración al vacío
Punto defusión
Nitración aromática

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Discusión

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

SÍNTESIS DE P-NITROACETANILIDA – PÁGINA 3

El mecanismo de esta reacción es el siguiente:

La nitración aromática de acetanilida es una reacción exotérmica; la temperatura debe ser cuidadosamente
controlada por enfriamiento, agitación continua, y la adición lenta de los reactivos. Acetanilida primero esdisuelta en el solvente, ácido acético glacial, por calentamiento. La solución se enfría, y entonces ácido sulfúrico
es añadido; sin embargo, aún enfriando, la temperatura de la solución se eleva casi sobre los 40º C. Ambas, la
solución de acetanilida y la solución nitrante (una mezcla de HNO3 y H2SO4) deben enfriarse a cerca de 10º C
antes de que la reacción comience.

HARRY ALICES-VILLANUEVA,PH.D.

SÍNTESIS DE P-NITROACETANILIDA – PÁGINA 4

Para evitar una segunda nitración de la acetanilida, la mezcla nitrante se añade en pequeñas porciones a la
solución de acetanilida. Luego de que toda la solución HNO3—H2SO4 se haya añadido, se permite que la mezcla
de reacción lentamente llegue a temperatura ambiente. Si la mezcla de reacción se ha mantenido excesivamente
fría durante laadición, quedará entonces una cantidad relativamente grande de HNO3 sin reaccionar, lo que
causará que la temperatura suba a valores sobre la temperatura de salón. Si esto sucede, la mezcla debe volver a
enfriarse.
El procedimiento en términos generales consiste en la remoción de los ácidos y en la cristalización del producto.
Toda traza de ácido debe ser removida porque los iones de hidrógeno (H+)catalizan la hidrólisis de la amida a pnitroanilina o su catión protonado. Mucho del ácido es removido derramando la mezcla de reacción sobre hielo y
agua, y entonces filtrando el precipitado amarillo amorfo de p-nitroacetanilida. Las últimas trazas de ácido
acético son removidas por neutralización. Devido a que las bases también catalizan la hidrólisis de amidas, el
agente de neutralizaciónque se utiliza es fosfato de hidrógeno disodio (Na2HPO4). Este agente reacciona con
ácidos para dar NaH2PO4. El resultado es una solución amortiguada a valores casi neutros de pH.

CH3COOH + HPO4-2

CH3COO- + H2PO4-

El producto crudo se seca al aire antes de la cristalización. Si todo el ácido ha sido removido, el producto será color
amarillo claro. Producto con un color amarillo profundoque tienda a anaranjado, es indicativo de la presencia de pnitroanilina a partir de la hidrólisis. Desafortunadamente. p-nitroanilina es difícil de remover de p-nitroacetanilida por
una simple cristalización.

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Precauciones

Una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico se utiliza como la mezcla nitrante. Utilice
precaución extrema tanto al preparar como al usar esta mezcla.Los compuestos nitro son tóxicos y pueden ser
absorbidos por la piel. Use guantes desechables en algunas partes de este experimento.

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Desperdicios

Disponga del filtrado acuoso en el envase que la técnia de laboratorio colocará rotulado en el extractor.

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

SÍNTESIS DE P-NITROACETANILIDA – PÁGINA 5

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Reactivos y Materiales por Pareja de EstudiantesAcetanilida, 6.5 g
Disodium hydrogen phosphate, 15 g
95% etanol, 60 mL
Ácido acético glacial, 10 mL
Ácido nitríco concentrado, 3.5 mL
Ácido sulfúrico concentrado, 15 mL (frío)

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Matraz Erlenemeyer de 125 mL., 50 mL
Beaker de 250 mL (2)
HIelo
Ollitas de acero para baño de hielo.
Termómetros
Equipo de filtración al vacío
Matraz de filtración
Embudo Büchner
Papel de filtro...