Sintesis de para nitroacetanilida
Páginas: 2 (412 palabras)
Publicado: 27 de noviembre de 2010
Titulo: Síntesis de p-nitropacetanilida
Objetivo: Sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida.
Fundamento: Obtenemos el producto mediante un mecanismo de sustitución electrofilicaaromática (SEA) dado por la siguiente reacción:
El grupo acetoamido que es un donor de electrones hace que la acetanilida sea más reactiva que el benceno frente a la SEA, y se orienta la sustitucióna las posiciones orto y para, pero domina la orientación para por cuestiones estéricas.
Técnica:
1- SINTESÍS
Colocamos en un erelenmeyer 5ml de H2SO4 concentrado y 1g. De acetanilida enpequeñas porciones agitando con agitación magnética, al disolverse todo ponemos el erlenmeyer en un baño de hielo (2-5 °C).
En otro erlenmeyer agregamos 1ml de HNO3 y 1 ml de H2SO4.
Luego añadimosgota a gota con agitación magnética la mezcla sulfonítrica, con la mezcla en hielo sin que esta sobrepase los 10 a 15°C.
Lo dejamos en agitación magnética y a temperatura ambiente hasta fin dereacción.
2- AISLAMIENTO
Tiramos la mezcla de la reacción sobre hielo y agitamos, y filtramos el precipitado en Buchner. Lavamos 2 veces con agua fría, después con NaHCO3 y luego con agua fría devuelta hasta llegar a pH neutro, corroborando con papel indicador de pH. Escurrimos bien y guardamos un poco de crudo para luego realizar la una cromatografía de capa delgada. Y recristalizamos enetanol.
3- CONTROL DE PUREZA
Hicimos una cromatografía de capa delgada utilizando como solvente tolueno, y sembramos la muestra patrón (p-nitroacetanilida pura), el sólido crudo y el recristalizado,todos previamente disueltos en acetona. Finalmente revelamos con luz UV.
Equipos empleados: ver dibujos
Datos Bibliográficos:
1) Acetanilida:
Color: blanco
Riesgos: nocivo por ingestiónseguridad: no respire polvos y evite contacto con piel
Punto de fusión: 114,3 °C
Punto de ebullición: 304 °C
Solubilidad: agua poco soluble; Etanol muy soluble; Éter: soluble.
2)...
Objetivo: Sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida.
Fundamento: Obtenemos el producto mediante un mecanismo de sustitución electrofilicaaromática (SEA) dado por la siguiente reacción:
El grupo acetoamido que es un donor de electrones hace que la acetanilida sea más reactiva que el benceno frente a la SEA, y se orienta la sustitucióna las posiciones orto y para, pero domina la orientación para por cuestiones estéricas.
Técnica:
1- SINTESÍS
Colocamos en un erelenmeyer 5ml de H2SO4 concentrado y 1g. De acetanilida enpequeñas porciones agitando con agitación magnética, al disolverse todo ponemos el erlenmeyer en un baño de hielo (2-5 °C).
En otro erlenmeyer agregamos 1ml de HNO3 y 1 ml de H2SO4.
Luego añadimosgota a gota con agitación magnética la mezcla sulfonítrica, con la mezcla en hielo sin que esta sobrepase los 10 a 15°C.
Lo dejamos en agitación magnética y a temperatura ambiente hasta fin dereacción.
2- AISLAMIENTO
Tiramos la mezcla de la reacción sobre hielo y agitamos, y filtramos el precipitado en Buchner. Lavamos 2 veces con agua fría, después con NaHCO3 y luego con agua fría devuelta hasta llegar a pH neutro, corroborando con papel indicador de pH. Escurrimos bien y guardamos un poco de crudo para luego realizar la una cromatografía de capa delgada. Y recristalizamos enetanol.
3- CONTROL DE PUREZA
Hicimos una cromatografía de capa delgada utilizando como solvente tolueno, y sembramos la muestra patrón (p-nitroacetanilida pura), el sólido crudo y el recristalizado,todos previamente disueltos en acetona. Finalmente revelamos con luz UV.
Equipos empleados: ver dibujos
Datos Bibliográficos:
1) Acetanilida:
Color: blanco
Riesgos: nocivo por ingestiónseguridad: no respire polvos y evite contacto con piel
Punto de fusión: 114,3 °C
Punto de ebullición: 304 °C
Solubilidad: agua poco soluble; Etanol muy soluble; Éter: soluble.
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