Sustitución Electrofílica Aromática: Síntesis de p-nitroacetanilida.

Universidad Nacional Andrés Bello
Facultad de Ciencias Exactas
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica II






Laboratorio Nº 6:

Sustitución Electrofílica Aromática: Síntesis de p-nitroacetanilida.


















Fecha de entrega: 19 de noviembre de 2012


Objetivos.

Sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida.Determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción y el punto de fusión del producto como criterio de pureza.

Parte Experimental.

Materiales:


2 Matraces Erlenmeyer de 125mL
Matraz Erlenmeyer de 50mL
Vaso Precipitado de 250mL
Bagueta
Pizeta con agua destilada
Balanza Granataria
Espátula
Placa calefactora
Barra magnética y extractor
Cubeta
Embudo BüchnerMatraz Kitasato
Bomba de vacío
Vidrio de reloj
Termómetro
Pipetas de 10mL
Propipeta
Probeta de 100mL
Tubos de ensayo
Mufla
Equipo para medir punto de fusión
Capilares




Reactivos:


Papel Filtro
Hielo

Acetanilida:
Formula Molecular: C8H9NO
Peso Molecular: 135.17g/mol
Punto de ebullición: 306°C
Punto de fusión: 115°C
Densidad: 1.22g/mL

Acido AcéticoGlacial:
Formula Molecular: CH3COOH
Peso Molecular: 60.05g/mol
Punto de ebullición: 118°C
Punto de fusión: 17°C
Densidad: 1.05g/mL







Ácido Sulfúrico:
Formula Molecular: H2SO4
Peso Molecular: 98.078g/mol
Punto de ebullición: 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad: 1.8g/mL

Ácido Nítrico:
Formula Molecular: HNO3
Peso Molecular: 63,01g/mol
Punto de ebullición: 121°C
Puntode fusión: -47°C
Densidad (20/4): 1,40g/mL




Bifosfato de Sodio:
Formula Molecular: Na2HPO4
Peso Molecular: 141.96g/mol
Punto de ebullición: sin información
Punto de fusión: 240°C
Densidad: sin información

Hidróxido de Potasio:
Formula Molecular: KOH
Peso Molecular: 56.11g/mol
Punto de ebullición: 1320°C
Punto de fusión: 360°C
Densidad: 2.04g/mL


p-nitroacetanilida(sintetizada):
Formula Molecular: C8H8N2O3
Peso Molecular: 180.16g/mol
Punto de Ebullición: sin información
Punto de Fusión: 212-215°C
Densidad: sin información












Procedimiento Experimental:

En un matraz de erlenmeyer de 125mL se masó 6.5129g de acetanilida, se añadió 10mL de ácido acético glacial y se llevó sobre la placa calefactora para calentar hasta que laacetanilida se solubilizó completamente.

Una vez disuelta, se dejó enfriar hasta ~20°C y se añadió 10mL de H2SO4 concentrado manteniendo el matraz en un baño de hielo para regular que la temperatura no subiera a más de 60°C y dejando enfriar la solución hasta 10°C (la solución se tornó viscosa y de color caramelo).

Paralelamente, se tomó un matraz erlenmeyer de 50mL al que se añadió 3.5mL de HNO3concentrado y 5 mL de H2SO4 concentrado. Esta mezcla también se llevó a baño de hielo hasta alcanzar 10°C.

Una vez que ambas soluciones estuvieron a 10°C, se tomó la segunda solución preparada y se vertió sobre la primera lentamente, cuidando que la temperatura se encontrará en todo momento dentro de un rango de 10°C – 20°C (regulando con baño de hielo) y agitando suave y constantemente. Esteprocedimiento se llevó a cabo durante unos 15min.

Tras verter totalmente la segunda mezcla sobre la primera, se dejó reposar por ~30min, manteniendo una temperatura de 20°C, para lo cual se llevó la solución a hielo cada vez que la temperatura aumentó.

Se preparó un vaso precipitado de 250mL con 100mL de agua destilada y ~25g de hielo, y transcurrido el tiempo de reposo de la soluciónanterior, se vertió esta en el vaso precipitado, agitando suavemente.

Posteriormente se filtró la solución al vacío lavando con pequeñas porciones de agua enfriada. El sólido obtenido se trasvasijó a un vaso de precipitado de 250mL, el cual contenía 100mL de Na2HPO4 al 15%, el cual se calentó con anterioridad para disolver completamente el Na2HPO4 que se encontraba con sólidos del mismo en la...