Sintesis De Un Halogenuro De Alquilo

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CHIHUAHUA
Química Orgánica II

“Reporte 5: Síntesis de un Halogenuro de Alquilo”


OBJETIVOS:
1) Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofìlica.
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los procesos de separación y purificación de compuestos.INTRODUCCIÒN:
Los halogenuros orgánicos se pueden obtener por halogenación directa de los alcanos y de los compuestos aromáticos, o por la adición de halógenos o alquenos y alquinos; también se pueden sintetizar a partir de un alcohol.
Los compuestos halogenados son muy importantes, los halogenuros de alquilo y de arilo en especial los cloruros y los bromuros son reactivos muy utilizados en síntesisorgánicas, ya que a través de las reacciones de sustitución los halógenos pueden ser remplazados por muchos grupos funcionales. Los halogenuros orgánicos se pueden convertir en compuestos insaturados por medio de la deshidrohalogenación.
También, algunos compuestos halogenados, en especial los que contienen 2 o mas átomos de halógeno por molécula, tienen usos prácticos; se utilizan comodisolventes, insecticidas, herbicidas, para extinguir fuego, como líquidos de limpieza y refrigerantes.

FUNDAMENTOTEÓRICO:
1. Identificar los grupos funcionales más comunes que participan en las reacciones de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado.
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en unaposición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica lareacción general de sustitución nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión).
Un ejemplo desustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromático o insaturado.Describir y aplicar la nomenclatura de los compuestos representativos de cada grupo funcional que se prepara por reacciones de sustitución nucleofílica en carbono saturado.

2. Conocer como se obtienen los halogenuros de alquilo:
Métodos de obtención: Halogenación de alcanos.
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 por medio deuna reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.
La halogenación de alcanos no es un método adecuado para la síntesis de halogenuros de alquilo, ya que como vemos en la reacción anterior, obtenemos una mezcla de compuestos halogenados, ya que la reacción continua hastaobtener una mezcla de productos, mono-, di-, tri- y tetra-clorados.

3. Comparar los mecanismos SN1 y SN2:

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular.1 2 La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones...