sintesis de williamson

Objetivo General
Preparar ácido fenoxiacético Mediante la síntesis de Williamson
Objetivos Particulares.
1.-Realizar la técnica de extracción selectiva por medio de solventes
2.- Diferenciar las propiedades acido-base de ácidos carboxílicos y fenoles.
Generalidades
La SN2 (sustitución nucleófila bimo-lécular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa. Elmecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final. La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las concentracionesde los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes estequiométricos.
A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R. Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter.
Debido a que el ángulo del enlace C-O-C no es de 180°, los momentos dipolares de los dosenlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto. Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de losalcoholes.
Preparación de éteres.
En el laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener éteres simétricos como asimétricos. En la síntesis de Williamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (o halogenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenoxido de sodio:R-X + Na+ -O-R R-O-R´ + Na+ X-
R-X + Na+ -O-Ar R-O-Ar + Na+ X-
La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofílica de un ión alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso. En general no puede utilizarse los halogenuros de arilo, debido asu poca reactividad hacía la sustitución nucleofilica.
Usos del ácido fenoxiacetico
Es un compuesto orgánico con un olor que recuerda a la miel. Y el modelo estructural es intermedio en la síntesis de diversos herbicidas (auxina sintética, tales como agente naranja), fungicidas, aromatizantes y colorantes. El ácido fenoxiacético se presenta como cristales casi incoloros, poco soluble en agua. Esun ácido de fuerza moderada (pKa 3,17) posee fuertes propiedades antisépticas. Se refiere a derivados de ácidos fenoxiacéticos como compuestos farmacéuticos útiles para el tratamiento de trastornos respiratorios, compo-siciones farmacéuticas que los contienen, y procesos para su prepara-ción, estos compuestos actúan como moduladores del receptor crth2 y son ventajosos en el tratamiento desufrimientos respiratorios.
Extracción selectiva
La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos
Por ejemplo, una mezcla que contenga un ácido carboxílico (pKa = 5), un fenol (pKa = 10), una amina (pKa = 4) y un compuesto neutro, se puede separar en sus componentes mediante extracciones sucesivas condisoluciones diluidas de ácidos o bases (figura 1).
Las sales que se forman en estas extracciones son solubles en agua e insolubles en el disolvente orgánico, al contrario que el resto de los compuestos orgánicos de la mezcla inicial.
Los compuestos orgánicos neutros, no se verán afectados por estas reacciones ácido/base y permanecerán inalterados en la disolución orgánica de partida. En...