SINTESIS DE WILLIAMSON
Páginas: 6 (1310 palabras)
Publicado: 21 de septiembre de 2015
SINTESIS DE WILLIAMSON
INTRODUCCION
La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica biomolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dadoque las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio. Esta reacción se presenció en la sesión de laboratorio.
La síntesis de laboratorio más importante para éteres nosimétricos es la síntesis de Williamson, llamada así por el químico británico Alexander Williamson, quien la descubrió a finales del siglo XIX. Este método consta de dos pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcóxido al tratarlo con un metal reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metálico. En el segundo paso se efectúa un desplazamiento Sn2 entre el alcóxido y un Halogenuro dealquilo.
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2 por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico). Es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo para formar estos.
Mas adelanta se menciona mas desarrollado el temasobre síntesis de Williamson, métodos de obtención de éteres entre otros temas muy importantes para que se lleve a cabo la purificación de un producto por el método de extracción selectiva en el que se presentan dos fases, la fase orgánica y la fase acuosa, estas muy importantes para la obtención del producto final.
SÍNTESIS DE WILLIAMSON: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO.
OBJETIVO: Poner enpráctica el método de Williamson para obtener el ácido fenoxiacético.
FUNDAMENTO: Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este método se le conoce como síntesis de Williamson.
Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos ycon los terciarios la reacción no funciona, como corresponde a una reacción que tiene que transcurrir a través de un mecanismo SN2. Los iones alcóxido necesarios de la síntesis de Williamson normalmente se obtienen de la reacción de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio, NaH.
Una reacción ácido-base entre el alcohol y el hidruro de sodio genera la sal de sodiodel alcohol. Para la síntesis de fenil éteres hay que emplear al fenol como componente nucleofílico del proceso y nunca como componente electrofílico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con hibridación sp2. Como los fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos se puede conseguir la formación del ión fenóxido con NaOH:
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz balónde 100 ml,se puso 1 g de fenol y 5 ml de NaOH al 33%.
2. Se tapó con un corcho y agitar vigorosamente durante 5 minutos.
3. Se Agregó 1.5 g de ácido monocloroacético,se tapó y agito vigorosamente por otros 5 minutos. Si la mezcla estába pastosa, se agregó de 2 a 6 ml de agua destilada.
4. Se Reflujo en baño María por 40 minutos.
5. Se Enfrió y diluido con 10 ml de agua destilada y acidaliocon HCl concentrado hasta pH 1.
6. Se Extrajo con 3 porciones de éter etílico de 10 ml cada una.
7. Se Lavó el extracto etéreo con 3 porciones de agua destilada de 10 ml cada una Desecho la fase acuosa.
8. Se Extrajo con 3 porciones de NaHCO3 al 15%.
9. Se Acidulo extracto acuoso alcalino con HCl concentrado.
10. Se Filtró el precipitado.
11. Secar al aire. Sacar rendimiento y punto de...
INTRODUCCION
La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica biomolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dadoque las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio. Esta reacción se presenció en la sesión de laboratorio.
La síntesis de laboratorio más importante para éteres nosimétricos es la síntesis de Williamson, llamada así por el químico británico Alexander Williamson, quien la descubrió a finales del siglo XIX. Este método consta de dos pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcóxido al tratarlo con un metal reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metálico. En el segundo paso se efectúa un desplazamiento Sn2 entre el alcóxido y un Halogenuro dealquilo.
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2 por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico). Es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo para formar estos.
Mas adelanta se menciona mas desarrollado el temasobre síntesis de Williamson, métodos de obtención de éteres entre otros temas muy importantes para que se lleve a cabo la purificación de un producto por el método de extracción selectiva en el que se presentan dos fases, la fase orgánica y la fase acuosa, estas muy importantes para la obtención del producto final.
SÍNTESIS DE WILLIAMSON: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO.
OBJETIVO: Poner enpráctica el método de Williamson para obtener el ácido fenoxiacético.
FUNDAMENTO: Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este método se le conoce como síntesis de Williamson.
Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos ycon los terciarios la reacción no funciona, como corresponde a una reacción que tiene que transcurrir a través de un mecanismo SN2. Los iones alcóxido necesarios de la síntesis de Williamson normalmente se obtienen de la reacción de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio, NaH.
Una reacción ácido-base entre el alcohol y el hidruro de sodio genera la sal de sodiodel alcohol. Para la síntesis de fenil éteres hay que emplear al fenol como componente nucleofílico del proceso y nunca como componente electrofílico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con hibridación sp2. Como los fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos se puede conseguir la formación del ión fenóxido con NaOH:
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz balónde 100 ml,se puso 1 g de fenol y 5 ml de NaOH al 33%.
2. Se tapó con un corcho y agitar vigorosamente durante 5 minutos.
3. Se Agregó 1.5 g de ácido monocloroacético,se tapó y agito vigorosamente por otros 5 minutos. Si la mezcla estába pastosa, se agregó de 2 a 6 ml de agua destilada.
4. Se Reflujo en baño María por 40 minutos.
5. Se Enfrió y diluido con 10 ml de agua destilada y acidaliocon HCl concentrado hasta pH 1.
6. Se Extrajo con 3 porciones de éter etílico de 10 ml cada una.
7. Se Lavó el extracto etéreo con 3 porciones de agua destilada de 10 ml cada una Desecho la fase acuosa.
8. Se Extrajo con 3 porciones de NaHCO3 al 15%.
9. Se Acidulo extracto acuoso alcalino con HCl concentrado.
10. Se Filtró el precipitado.
11. Secar al aire. Sacar rendimiento y punto de...
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