Sintesis de n-butilo

PRÁCTICA: SINTESIS DEL n-BUTILO
MECANISMO

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA ALIFÁTICA (SN2)



El enlace entre átomos de carbono y otros elementos más electronegativos es polar, es decir,el átomo de carbono está empobrecido electrónicamente (carbono electrofilo) y su química involucra reacciones polares con bases y nucleófilos enriquecidos electrónicamente.
La reacción sesustitución nucleofilica alifática implica una sustitución del átomo electronegativo (ión hidroxilo) por el nucleófilo (bromo).
La síntesis del n-butilo transcurre a través del mecanismo SN2 en el cual todoel proceso se lleva a cabo en una sola etapa donde el nucleofilo atacante (el bromo) se acerca por la cara opuesta a la del grupo saliente (OH2), por lo que se produce la inversión de la configuracióndel centro esterogénico sobre el que se realiza la sustitución.
En el estado de transición el nuevo enlace (Br-C) se está formando al mismo tiempo que se rompe el antiguo (C-OH2), de forma que lacarga negativa se comparte entre el grupo que entra y el que sale. Los tres enlaces restantes del carbono se mantienen en una disposición plana y perpendicular a la dirección de los grupos entrantes ysaliente, que forman entre si un ángulo de 180º.

Los alcoholes, éteres y aminas no suelen dar reacciones SN2 en condiciones normales ya que los malos grupos salientes que tienen no son desplazadospor otros nucleófilos.
Por esto se lleva a cabo la reacción bajo catálisis ácida. Esto es lo que ocurre en la síntesis de bromuro de n-butilo, previamente se protona el n-butanol para tener un mejorgrupo saliente que será aquel que estabilice mejor la carga (el OH acepta un H y se transforma en OH2 ).


PARTE EXPERIMENTAL



Se mezcla bromuro sódico (27 g), agua (30 ml) y n-butanol (20ml) en un matraz de 250 ml y se enfría en un baño de hielo (reacción exotérmica) mientras se va añadiendo lentamente ácido sulfúrico (23 ml) ya que la reacción se lleva a cabo mediante catálisis...