Sintesis Dedibenzalacetona 1

Síntesis de dibenzalacetona

1. Introducción.
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. El compuesto de partida (un aldehido o una cetona) debeposeer átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base paragenerar un carbanión nucleofílico (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólicasimple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílicoα,β-insaturado. Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo,estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólicacruzada.



Síntesis de dibenzalacetona (relación estequiométrica acetona/benzaldehido 1:2)

Adicionando benzaldehido en exceso se produce una reacción sucesiva que origina dibenzalacetona como productoprincipal del proceso:


Procedimiento experimental
En un erlenmeyer de 250 mL se mezclan cuidadosamente 40 mL de etanol, 40 mmol de benzaldehido y 40 mL de una disolución de NaOH (0.5 M) en agua. Acontinuación, se añaden 0.5 mL de acetona y se deja que la mezcla permanezca a temperatura ambiente, agitando periódicamente, durante 20 minutos. Durante este tiempo pueden rascarse las paredes delrecipiente con una espátula para favorecer la precipitación del producto. A continuación, se filtra el precipitado en un embudo Büchner y se lava éste con pequeñas porciones de agua fría, hasta pH...