Sintesis del acido acetilsalicilico

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Trabajo Práctico N° 4 : Síntesis de Ácido Acetilsalicílico y Caracterización

Objetivo:

Producir ácido acetil salicílico y usarlo para determinar algunos análisis.

Materiales necesario:

Cuatro tubos de ensayo, embudo Buchner, papel de filtro, erlenmeyer vaso de precipitados, varilla de vidrio, espátula, pipeta, tubos de goma látex, tapones, mechero, tela de amianto, trípode, probeta,cronómetro, termómetro, tubo capilar, matraz, perita de goma, vidrio de reloj, hielo.

Drogas necesarias:

Ácido salicílico, cal sodada, solución de tricloruro férrico al 5 %, anhídrido acético, etanoato de sodio anhidro, piridina, trifluoruro de boro, solución de 24 HSO , concentrado, benceno, carbonato de sodio, aspirina comercial, agua destilada.

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Procedimiento:

Colocar tresmuestras de 1 g de ácido salicílico en tres tubos de ensayo y se añaden en cada uno de los tubos, 2 ml de anhídrido acético. Al primer tubo, se le añaden 200 mg de etanoato de sodio anhidro, se anota la hora y se agita con el termómetro, anotando el tiempo necesario para una elevación de 4 ºC en la temperatura, a la vez se calcula aproximadamente la proporción de sólido disuelto, se retira eltermómetro y se continúa agitando ocasionalmente mientras se prosigue la acetilación. Se coloca el termómetro, limpio, en el segundo tubo de ensayo, al que se le añade una gota de piridina y se observa la marcha de la acetilación como en el caso anterior. Comparar los resultados.

Al tercer tubo se le agregan cinco gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Los tres tubos se colocan dentro de unvaso de precipitados con agua caliente durante cinco minutos, para disolver el sólido y completar las reacciones; y a continuación, se vierte cada una de las soluciones en 50 ml de agua contenidos en un erlenmeyer de 125 cm3, lavando los tubos con agua.

Se agita ligeramente para facilitar la hidrólisis del exceso del anhídrido acético y se enfría con hielo, frotando con una varilla las paredes delerlenmeyer.

El sólido cristalino formado, se recoge por filtración (rendimiento aproximado de un 4 %). El ácido acetil salicílico funde con descomposición entre 128 y 137ºC. Puede recristalizarse.

Ensaye la solubilidad de la muestra en benceno y agua caliente y observe la característica peculiar de la solución acuosa cuando se enfría y cuando se frotan las paredes con una varilla de vidrio.Observe que la sustancia se disuelve en frío, en una solución de carbonato de sodio, y precipita por acidulación.

Compare la aspirina del laboratorio con una aspirina comercial. Ensáyese la solubilidad en benceno y agua, observar si hay disolución total. Comparar su comportamiento si se calienta en un tubo capilar similar al utilizado en la determinación de punto de fusión, con elcomportamiento de la muestra obtenida.

Si se encuentran impurezas, puede tratarse de sustancias excipientes que se le agregan a las tabletas. Compruébese en este caso si es un compuesto orgánico o inorgánico.

Propiedades:

Ensayo con tricloruro férrico: a 2 ml de solución diluida de ác. Salicílico, se añaden gotas de solución de tricloruro férrico al 5%.Comparar con un testigo de fenol.Descarboxilación: en un tubo de ensayos se calienta ácido salicílico con un mismo peso de cal sodada. Percibir el olor.

Fundamento teórico:

Catalizadores:

La característica fundamental de un catalizador es influir sobre la velocidad de una reacción química, pero sin que se consuma durante el proceso. Esto no supone que el catalizador actúa sin intervenir en la reacción química; por el contrario,es sabido que en todas las clases de catálisis, la molécula del catalizador interactúa químicamente con las especies reaccionantes. En ciertos casos se forma un complejo que se rompe finalmente dando los productos de reacción y regeneración del catalizador.

Podría definirse un catalizador como una sustancia que es, al mismo tiempo, reactivo y producto de la reacción. Hay catalizadores como...
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