Sintesis Esteres

Síntesis de Éteres : β – Nerolina

OBJETIVO:
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-
naftol y la mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina.
INTRODUCCION:
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar.
Los éteres que contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de
éteres simétricos ylos que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se
conocen como éteres no simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de
ellos se encuentran en la Naturaleza formando parte de los llamados aceites
esenciales por ejemplo el vainillina, el safrol, eugenol etc., siendo empleados por
lo anterior en la fabricación de esencias artificiales.
Los éterespueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción
de un halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metálico (síntesis de Williamson).
Los éteres metilicos y etilicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos
alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método sólo es útil para obtener éteres simples teniendo el
inconveniente de que los alcoholescon más de 4 átomos de carbono se
deshidrata a temperaturas elevadas favoreciendo la formación de productos
secundarios y principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da
buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo
alcoxi desplaza y sustituye al halogeno, pudiendo por su mecanismo a ser SN1 o
SN2.
PARTE EXPERIMENTAL :
En un matraz de bola de 125mL., provisto de un refrigerante a reflujo se
colocan 5 g., de β-Naftol, 25 mL., de metanol y 5 mL., de ácido sulfúrico. La
mezcla se refluja por 1 hora, luego se vierte sobre 100 mL., de agua helada. El
éter precipitado se recoge por succión a vacío sobre un embudo de Buchner, el
OH CH3OH OCH3
H2SO4
5.- precipitado se lava 2 veces con agua helada, una vez con 20 mL., de hidroxido de sodioal 10% y otra vez con agua helada. Se recristaliza en etanol caliente
decolorandose con carbón activado.
Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto fusión (P. f.
teórico 71º C) entregue la β-nerolina obtenida y anote el rendimiento.

INVESTIGACION PREVIA:
1.- Describir la preparación de éteres a trávez de los procesos de:

A) Síntesis de Wiliamson.

Éteres mediante SN2La forma mas simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
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Sustratos secundarios y terciarios dan E2

Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que losalcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios. 
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Alcóxidos impedidos dan E2

Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.
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Williamson intramolecular

También podemos utilizar la síntesis de Williamson para prepararéteres cíclicos. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
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B) Alcoximercuración-Desmercuración.

Una reacción de Alcoximercuración ocurre cuando se trata un alqueno con un alcohol en presencia de acetato de mercurio. (El trifluoroacetato de mercurio, Hg(OOCCH3)2, funciona aún mejor). Laposterior desmercuración es inducida con borohidruro de sodio, produciendo un éter. Como lo muestran los siguientes ejemplos, el resultado neto es la adición Markovnikov del alcohol al alqueno:
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                Estireno                                                                               1-Metoxi-1-feniletano (97%).
 
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