Sintesis de un ester benzocaina

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Síntesis de un éster
Práctica No. 11

El producto que se va a obtener es la benzocaina. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido p-aminobenzoico Es un anestésicolocal, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronala los iones sodio. La benzocaína es hidrolizada porlas colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, ametabolitos que contienen benzocaina. Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de unexamen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones)con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibildad del glande, aunque también puede llegar a dificultar la erección y posteriormente la eyaculación. (Pavia, 1998)

Elmecanismo de la reacción se da en cinco pasos principales: protonación del ácido, ataque nucleofilico, desplazamiento protónico, perdida de la molécula neutra del agua y pérdida de un protón a partir deléster protonado. En el paso uno ambos oxígenos contienen dos pares de electrones no compartidos en el paso dos se lleva a cabo el ataque nucleófilico por el alcohol. Este es el paso lento. En el pasotres ocurre por una desprotonación /protonación, es decir una transferencia intramolecular. En el paso cuatro se muestra la pérdida de la molécula neutra de agua para formar el éster protonado y en elpaso cinco se muestra la pérdida de un protón a partir del éster protonado, y se regenera el protón y se da la formación del éster (Lehman, 1999)

EL método más importante para preparar un éster esla reacción catalizada por un ácido entre un ácido y un alcohol, la cual recibe el nombre de esterificación de Fisher. La reacción se lleva a cabo usando un gran exceso de alcohol y poca cantidad...
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