Sintesis organica

PRÁCTICA NUMERO SIETE
OBTENCION DE BENZOATO DE FENILO

* OBJETIVO:
Ilustrar la obtención de esteres vía acilación de grupos oxhidrilos, en las condiciones características de la reacción de Schotten Baumann. Obtener un éster aromático utilizando el tipo de catálisis básica.

* FUNDAMENTO:
Esteres. Compuesto orgánico resultante de la sustitución del grupo OH de un ácido carboxílico porun grupo alcoxi-O-R’. El agrupamiento de un éster está formado por dos grupos funcionales, cetona y éter. Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas son:
Aislantes eléctricos en fusión y disolución. Las propiedades físicas y químicas de esteres con bajo peso molecular corresponden a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Alaumentar el peso molecular, la parte de los esteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua. Según su longitud en la cadena hidrocarbonada serán mas o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos, (hexano, éter, benceno o acetona.)
Debido al número elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reacción de esterilización, se han preparado yestudiado a los esteres, desde el más sencillo hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contiene 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.
Halogenuros de ácido. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazado el OH del ácido carboxílico. Su nombre genérico es haluro de acilo.
Alcoholes. Compuestos en los cuales un grupo oxidrilo está unido a un carbono saturado.El carbono saturado tiene prioridad sobre los alquenos. Los alcoholes son compuestos de p.e. muy elevados y los que poseen de 5 átomos de carbono son bastantes solubles en agua, el grupo funcional de los alcoholes es el polar .Tienen P.e. mas altos que los hidrocarbonados de similar peso molecular, debido a que forman puentes de hidrógeno fuertes sobre ellos; lo que los hace miscibles en aguafácilmente, aunque su solubilidad en agua disminuye gradualmente a medida que la porción hidrocarbonada de la molécula se hace mas grande.

Fenoles: Son compuestos de forma general ArOH, en que Ar es fenilo, fenilo substituido, o alguno de los demás, grupos arilo. Difieren de los alcoholes por tener el grupo OH directamente unido a un anillo aromático. Se nombra como derivado del miembro mássencillo de la familia, fenol. Los metilfenoles reciben el nombre especial de cresoles.

* GENERALIDADES:
La reacción de Schotten Baumann consiste en añadir al cloruro en pequeñas porciones, agitando para ello vigorosamente una mezcla de compuesto hidroxilado y una base, como lo es KOH acuoso, o en su defecto piridina. En esta reacción, la base funciona para neutralizar al ácido y para canalizarla reacción.
Los cloruros de arilo aromático son menos reactivos que los alifáticos. (Debido a que tiene el valor de pKa más elevado es menos ácido. Es soluble en NaOH (diluido) por lo que formó el ión fenóxido.

* MECANISMO DE REACCION:

* MATERIAL:

* 1 matraz erlenmeyer esmerilado
Con tapon
* 1 agitador de vidrio
* Papel filtro
* 1 equipo para vacio
* 1 equipopara baño maria

* REACTIVOS:

* 100 ml de etanol
* 38 ml de solución de NaOH al 10%
* 2.5gr de fenol
* 4.5 ml de cloruro de benzonilo.

* PROCEDIMIENTO.

Para esta práctica lo primero que hicimos fue pesar y medir los reactivos para lo cual fue necesario pesar los 2.5 gr de fenol y medir 37.5ml de NaOH al 10%

Después de esto lo que hicimos fue disolver los 2.5gramos de fenol en el NaOH que anteriormente habíamos medido en el paso anterior.

Una vez disuelto en fenol en el NaOH , lo que se procedió a hacer fue agregar 4.5 mililitros de cloruro de benzoilo y agitar la mezcla durante aproximadamente 30 minutos.

Después de esto obtuvimos un producto solido el cual tuvimos que filtrar al vacio lavando el producto con agua.

Para recristalizar tuvimos...