sintesis sulfanilamida

QUÍMICA ORGÁNICA
Informe N° 1 - Síntesis Sulfanilamida
ÍNDICE TOC \o "1-4" \u 1INTRODUCCIÓN PAGEREF _Toc402350445 \h 3
2DESARROLLO DE LAS ACTIVIDADES. PAGEREF _Toc402350446 \h 4
2.1Bibliografía PAGEREF _Toc402350447 \h 4
2.2Reacciones y posibles productos de reacción PAGEREF _Toc402350448 \h 4
2.3Etapas de reacción PAGEREF _Toc402350449 \h 7
2.4Aislamiento y purificación PAGEREF_Toc402350450 \h 8
2.5Identificación PAGEREF _Toc402350451 \h 9
2.6Rendimientos PAGEREF _Toc402350452 \h 9


INTRODUCCIÓN
El La actividad antibacteriana de amplio espectro de la Sulfanilamida es conocida desde mediados de 1930, año en que se produjo su descubrimiento.
Desde entonces se han sintetizado miles de derivados de la Sulfanilamida de los cuales se ha ensayado el poder antibiótico.Algunos de ellos, como el sulfametaxol son utilizados aún hoy.
El mecanismo de acción de las drogas sulfa es un ejemplo interesante que ilustra las estrategias en el diseño de compuestos biológicamente activos.
En los principios del desarrollo de las drogas sulfa como antibióticos, se encontró que el ácido p-aminobenzoico (PABA, 1) -que también es utilizado en la formulación de pantallas yprotectores solares- inhibía la acción bacteriana de la Sulfanilamida. Dado que el ácido p-aminobenzoico y la Sulfanilamida son estructuralmente semejantes, el descubrimiento llevó a suponer que los dos compuestos competían uno con otro en un algún proceso biológico esencial para el crecimiento de las bacterias.
Esta especulación fué comprobada por la experimentación. El ácido p-aminobenzoico esutilizado por las bacterias en la síntesis del ácido fólico, un cofactor enzimático esencial. Cuando la Sulfanilamida está presente, ésta compite exitosamente con el ácido p-aminobenzoico por el sitio activo en la enzima que biosintetiza el ácido fólico.
Al funcionar como un inhibidor competitivo de esta enzima, la Sulfanilamida bloquea la biosíntesis del ácido fólico, ya que sin ácido fólico lasbacterias no pueden crecer. Por otra parte, las células animales no pueden sintetizar ácido fólico por si solas ya que es una vitamina esencial y, por lo tanto, parte de la dieta. Dado que solamente las bacterias son las que utilizan el ácido p-aminobenzoico para la biosíntesis del ácido fólico, las drogas sulfa son "ideales" ya que matan solamente a las bacterias y no al animal huésped.
Por supuestono son verdaderamente ideales dado que producen reacciones alérgicas en algunas personas.
DESARROLLO DE LAS ACTIVIDADES.Las actividades desarrolladas fueron las siguientes:
Bibliografía- Arthur I. Vogel, Practical Organic Chemistry, Ed. Longman, 3rd edition.
Reacciones y posibles productos de reacciónPrimera etapa: Preparación de anilina. (No realizada durante la práctica, debido a problemasde rendimientos)
1442720264795 Sn
(Mr.118,71 g/mol)
HCl
00 Sn
(Mr.118,71 g/mol)
HCl
626110261620NO2
00NO2
308245158712NH2
00NH2

3086100159385Anilina
Mr. 93 g/mol
00Anilina
Mr. 93 g/mol
571500159385Nitrobenceno
Mr. 123,6 g/mol
00Nitrobenceno
Mr. 123,6 g/mol

Posibles productos de reacción:
114300076835NH2
00NH2

26289001587500-3429006921500
359092546355

00


9239256159500+
2971800590550011366546355H+ (reord)
00H+ (reord)
-45720016065500
-6358445500
388620010731500
1952625122555 H+
00 H+
171450012255500-45720012255500
-10477561595

00


3543300274955p-amino fenol
00p-amino fenol

Segunda etapa: Preparación de acetanilida
240030045720NHCOCH3
00NHCOCH3
67500545720NH2
00NH23314700121920+ HAc00+ HAc
696595811530Anilina
Mr. 93 g/mol
00Anilina
Mr. 93 g/mol
2286000811530Acetanilida
Mr. 135,17 g/mol
00Acetanilida
Mr. 135,17 g/mol
148590011430 Ac2O
00 Ac2O
148590035433000
1257300106680Mr.102,09 g/mol
00Mr.102,09 g/mol

Tercera etapa: Preparación de cloruro de p-acetamidobencenosulfonilo
282892532385NHCOCH3
SO2Cl
00NHCOCH3
SO2Cl
914400146685NHCOCH3...