Sintesis

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®Quiored v 1.0

Síntesis de la p-nitroanilina
Introducción
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se procederá en primer lugar a la
proteción del grupoamino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo
protector, con lo que obtendremos el producto deseado. El alumno deberá usar en cada paso el productoobtenido
en la etapa anterior, por lo que se deberá ajustar las cantidades que se indican en el procedimiento a las que
dispone el alumno
NHCOCH3

NHCOCH3

NH2
Ac2O

HNO3

HCl

AcOH

H2SO4NH2

dil
NO2

NO2

Material

Equipos

Matraz

Reflujo

Refrigerante de reflujo

Placa calefactora

Torre de desecante

Filtración a vacío

Vaso de precipitados
Büchner yKitasatos
Pipeta Pasteur

Reactivos

Cantidad

Observaciones

Anilina

9,4 ml (9,3 g)

Tóxico

Ácido Acético

15 ml (14 g)

Corrosivo

Anhidrico acético

15 ml

Corrosivoirritante

Ácido sulfúrico concentrado

15 + 6 ml

Corrosivo

Ácido nítrico concentrado

6 ml

Corrosivo

Ácido clorhídrico concentrado

35 ml

Procedimiento

1. Preparación de laacetanilida:
En un matraz de 250 ml se colocan 9 ml (0.1 mol) de anilina, 15 rnl de ácido acético glacial y 15 ml de
anhidrido acético. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, y la solución secalienta a ebullición
durante 10 min. A continuación, se enfría un poco el matraz y se vierte su contenido en un vaso con 50 ml
de agua y 40-50 g de hielo. Se agita la mezcla bien y los cristales deacetanilida se recogen por filtraci¢n

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf

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en un Büchner. El producto se recristaliza en agua (aproximadamente 200 ml), decolorando sifuese
necesario con carbón activo (P.F. 115ºC).

2. Nitración de la acetanilida
En un vaso pequeño se colocan 15 mi de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 6.75 g (0.05 mol) de
acetanilida, en...