sisntecis P-yodoanilina
Páginas: 6 (1482 palabras)
Publicado: 6 de noviembre de 2013
OBJETIVOS
Conocer y realizar todos los procedimientos necesarios para la síntesis, purificación y caracterización de compuestos orgánicos, en este caso de la p-yodo anilina.
Realizar una reacción que permita obtener compuestos aromáticos halogenados.
Resumen
Los compuestos aromáticos sufren reacciones de sustitución electrofilica; donde un átomo normalmente hidrógeno unido al anillobencénico es sustituido por un electrófilo. Este tipo de reacciones resultan muy importantes y efectivas para realizar procesos de carácter industrial o a nivel de laboratorio, como por ejemplo la ejecución de síntesis orgánicas. En esta práctica llevamos a cabo la síntesis de la p-Yodo anilina en donde efectuamos estos tipos de reacciones (sustitución electrofilica), utilizando como electrófiloel yodo (halógeno poco reactivo), el cual era atacado por un anillo aromático con un grupo amino (anilina) para producir un intermediario sigma con carga positiva y por consiguiente mediante una purificación obtener el producto deseado. Como última etapa del procedimiento se realizo una caracterización por medio de cromatografía con la finalidad de saber si se logro adquirir p-yodoanilina en lasíntesis.
INTRODUCCIÓN
En la práctica de laboratorio lo que se hará es una síntesis de la p-yodo anilina, que parte de una aril amina, que al reaccionar con el yodo metálico, sufre una sustitución electrofílica de parte del yodo que es muy poco reactivo, y da como producto la para yodo anilina, porque el grupo amino al ser un grupo actívate, es un orientador orto- para, desprendiendo tambiéndióxido de carbono, agua y yoduro de sodio que es una sal. También se purificó y se caracterizó por medio de la comprobación de sus propiedades físicas (punto de fusión y cromatografía de capa fina) para así determinar una correcta separación del compuesto.
Observaciones
Al adicionar la amina a la solución de bicarbonato de sodio se crean dos fases y esta se queda en la parte de arribade un color café y con una textura aceitosa, al adicionarle el yodo el color es amarillo verdoso y presenta un precipitado de color café oscuro. Al adicionar el éter se tornó de color rosa y al filtrarlo es de un color rosa pálido los cristales son alargador y de color blanco. Ponto de fusión 62°C
Análisis
La sustitución electrófilica aromática (SEAr) es una reacción orgánica, en el curso dela cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HXDonde Ar es un compuesto aromático y E un electrófilo.
Los electrófilos también pueden reaccionar con anillos aromáticos sustituidos. La presencia de sustituyentes influye sobre dos aspectos de la sustitución electrófilica aromática: la velocidad de reacción y la región de la selectividad de la misma.
Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromático influyen fuertemente en su reactividad.Estos sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes. Los primeros provocan que la reacción sea más rápida que en el compuesto no sustituido y los segundos lo contrario.
Hay grupos activantes y desactivantes que son orientadores meta, mientras que los grupos activantes son orientadores orto- para.
Clasificación de sustituyentes
Los sustituyentes se pueden clasificaren cuatro grupos:
Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son...
Conocer y realizar todos los procedimientos necesarios para la síntesis, purificación y caracterización de compuestos orgánicos, en este caso de la p-yodo anilina.
Realizar una reacción que permita obtener compuestos aromáticos halogenados.
Resumen
Los compuestos aromáticos sufren reacciones de sustitución electrofilica; donde un átomo normalmente hidrógeno unido al anillobencénico es sustituido por un electrófilo. Este tipo de reacciones resultan muy importantes y efectivas para realizar procesos de carácter industrial o a nivel de laboratorio, como por ejemplo la ejecución de síntesis orgánicas. En esta práctica llevamos a cabo la síntesis de la p-Yodo anilina en donde efectuamos estos tipos de reacciones (sustitución electrofilica), utilizando como electrófiloel yodo (halógeno poco reactivo), el cual era atacado por un anillo aromático con un grupo amino (anilina) para producir un intermediario sigma con carga positiva y por consiguiente mediante una purificación obtener el producto deseado. Como última etapa del procedimiento se realizo una caracterización por medio de cromatografía con la finalidad de saber si se logro adquirir p-yodoanilina en lasíntesis.
INTRODUCCIÓN
En la práctica de laboratorio lo que se hará es una síntesis de la p-yodo anilina, que parte de una aril amina, que al reaccionar con el yodo metálico, sufre una sustitución electrofílica de parte del yodo que es muy poco reactivo, y da como producto la para yodo anilina, porque el grupo amino al ser un grupo actívate, es un orientador orto- para, desprendiendo tambiéndióxido de carbono, agua y yoduro de sodio que es una sal. También se purificó y se caracterizó por medio de la comprobación de sus propiedades físicas (punto de fusión y cromatografía de capa fina) para así determinar una correcta separación del compuesto.
Observaciones
Al adicionar la amina a la solución de bicarbonato de sodio se crean dos fases y esta se queda en la parte de arribade un color café y con una textura aceitosa, al adicionarle el yodo el color es amarillo verdoso y presenta un precipitado de color café oscuro. Al adicionar el éter se tornó de color rosa y al filtrarlo es de un color rosa pálido los cristales son alargador y de color blanco. Ponto de fusión 62°C
Análisis
La sustitución electrófilica aromática (SEAr) es una reacción orgánica, en el curso dela cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HXDonde Ar es un compuesto aromático y E un electrófilo.
Los electrófilos también pueden reaccionar con anillos aromáticos sustituidos. La presencia de sustituyentes influye sobre dos aspectos de la sustitución electrófilica aromática: la velocidad de reacción y la región de la selectividad de la misma.
Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromático influyen fuertemente en su reactividad.Estos sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes. Los primeros provocan que la reacción sea más rápida que en el compuesto no sustituido y los segundos lo contrario.
Hay grupos activantes y desactivantes que son orientadores meta, mientras que los grupos activantes son orientadores orto- para.
Clasificación de sustituyentes
Los sustituyentes se pueden clasificaren cuatro grupos:
Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son...
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