Sistema Conjugado

Páginas: 3 (718 palabras) Publicado: 21 de enero de 2013
Sistema conjugado

Un sistema conjugado ocurre en un compuesto orgánico donde los átomos unidos mediante enlace covalentemente con enlaces simples y múltiples alternantes (por ejemplo, C=C-C=C-C)y con influencia mutua para producir una región llamada deslocalización electrónica. En esta región, los electrones no pertenecen a un solo enlace o átomo, sino a un grupo. Por ejemplo, el fenol(C6H5OH) tiene un sistema de 6 electrones sobre y debajo del anillo plano, así como también del grupo hidróxilo.

El sistema conjugado resulta en una deslocalización general de los electrones devalencia a través de todos los orbitales p alineados paralelamente, lo que incrementa la estabilidad y disminuye la energía global de la molécula.1
Contenido
Trasfondo
La conjugación puede mantenersepor la presencia de diferentes tipos de grupos donantes de orbitales p. El furano es considerado un sistema conjugado por esta razón.

La conjugación es posible por otros medios diferentes al procesode alternación de enlaces simples y dobles. Mientras existan átomos contiguos en la cadena que posean un orbital p, el sistema puede ser considerado conjugado. Por ejemplo el furano, mostrado a laderecha, es un anillo de cinco miembros con dos dobles enlaces alternantes y un átomo de oxígeno en la posición 1. El átomo de oxígeno tienes dos pares libres, uno de los cuales ocupa un orbital p endicha posición, manteniendo la conjugación del anillo de cinco miembros. La presencia de un átomo de nitrógeno en el anillo, o de grupos α al anillo tal como un grupo carbonilo (C=O), un grupo imina(C=N), un grupo vinilo (C=C), o un anión puede bastar como una fuente de orbitales p para mantener la conjugación.

Los sistemas conjugados tienen propiedades únicas que dan origen a coloresfuertes. Muchos pigmentos hacen uso de sistemas conjugados de electrones, como la larga cadena conjugada del hidrocarburo beta-caroteno, que resulta en un fuerte color naranja (de las zanahorias y otros...
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