Sulfonación

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Sulfonación

Proceso químico por el cual se añade un grupo sulfónico -SO2OH a un átomo de carbono o, en algunas ocasiones, a un átomo de nitrógeno.
En el esquema se puede observar la estructura molecular simple del ácido sulfónico. En los procesos de sulfonación, el átomo de hidrógeno unido al azufre es reemplazado por un grupo R.

La palabra sulfonación se emplea también paradesignar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados.

Dentro del proceso de sulfonación, se encuentran los procesos de sulfonación especializados:

- Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y oxígeno.

- Sulfocloración: introducción de un grupo –SO2Cl en un alcano empleando clorurode sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro.

- Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con ácido clorosulfónico.

- Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico.

Para el objetivo de este trabajo nos concentraremos en la sulfoalquilación (sulfonación del dodecilbenceno).

Proceso de elaboración del detergente en polvo

*Obtención del Dodecilbenceno

En el reactor agitador que se muestra en la figura se coloca por la parte superior benceno, dodeceno y tricloruro de aluminio. En su interior se produce la reacción de alquilación conocida como reacción de Friedel-Crafts.

C6H6+C12H24AlCl3C18H30+H2

El tricloruro de aluminio extrae un ión hidrógeno del dodeceno. El cabocatión resultante se enlaza al anillobencénico. La pérdida del ión hidrógeno forma de nuevo el anillo bencénico y genera el producto final. El catalizador se regenera conforme el ión hidrógeno reacciona con el hidrógeno del AlCl3H para formar H2 y AlCl3.
Luego en tres etapas de un proceso de fraccionamiento a través de tuberías, válvulas, bombas de vacío y torres fraccionadoras se llega al dodecilbenceno.

* Sulfonación deldodecilbenceno

Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejores formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones (reactivoselectrofílicos). Esta reacción consiste en la “sustitución” de un hidrógeno por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas.

En la sulfonación del benceno, el ácido sulfúrico concentrado no reacciona con el benceno a temperatura ambiente excepto por protonación. Sin embargo, una forma más reactiva, llamada ácido sulfúrico fumante (oleum) da lugar a un ataqueelectrofílico por SO3. El ácido sulfúrico fumante comercial se prepara por adición de aproximadamente un 8% de trióxido de azufre (SO3), a ácido sulfúrico concentrado.
Los grupos alquilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica en las posiciones orto y para. Cuando los alquilbencenos se someten a una reacción de sulfonación, la velocidad de formación delproducto es mayor que si se utilizara benceno como tal. Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado sólo en la posición “para” debido al impedimento estérico que ejerce el grupo alquilo. Esta reacción procede por un mecanismo típico de una sustitución electrofílica aromática (SEA) el cual se puede visualizar en tres etapas principalmente:

(a) formación del electrófilo;
(b)ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo;
(c) desprotonación del catión intermediario.

Cuando se utiliza únicamente ácido sulfúrico, el electrófilo (SO3) se genera por deshidratación y la reacción requiere de temperaturas más altas (170-180°C). Una vez que el trióxido de azufre se generó este es atacado por los electrones de la nube π del sistema aromático para formar un...
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