Sulfonacion

La SULFONACIÓN utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante. El SO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre.

Mecanismo de la sulfonación
El SO3, buenelectrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el ácido bencenosulfónico.Reversibilidad de la sulfonación
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene una aplicaciónsintética importante que consiste en la protección de la posición para, lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de estareacción.


La sulfonación también puede ser definido como un proceso químico mediante el cual el grupo ácido sulfónico, -SO2OH, o la sal correspondiente o el grupo sulfonil haluro, por ejemplo,-SO2Cl, es introducido en un compuesto orgánico.
La obtención del acido sulfanilico a partir de la fenilamina es un proceso de sulfonacion de la cual se obtienen acidos anilinsulfonicos,orto,meta ypara siendo el acido p-sulfonico el mas industrial ya sea como producto intermedio o preparación de ciertas sustancias.
Los agentes que influyen en la reacción de sulfonacion y que son importantesson el acido sulfúrico, óleum y acido clorosulfonilico.
La sulfonacion de la anilina con el acido sulfúrico origina una sal poco soluble(sulfato acido de anilinio), al ser sometida a ciertatemperatura esta se transpone eliminando agua dando como resultado el acido sulfanilico. O
NH2 0NH3O-S-OH
+ HO-S-OH so3 O
O


. O...