Sulfonacion

Industrias II 7218 Sulfonación – Autor Jorge Descalzi

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1.1) Sulfonación
Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico SO2OH (*) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.

= (*) -S = -

O O OH

Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno sedenominan ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación. La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados. Los tipos de sulfonación especializados comprenden: • Sulfocloración: introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhídridosulfuroso con cloro • Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con ácido clorosulfónico • Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y oxígeno • Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico La sulfonación de los aromáticos implica los siguientes pasos

En primer termino se forma el trióxido de azufre electrofílico paraluego

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reaccionar con el benceno formando el carbocatión intermediario. En el paso cuarto el anión de ácido bencenosulfónico pierde un protón Y finalmente se disocia por ser un ácido fuerte. 1.2) Sulfatación Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) en el carbono.

= (*) - O - S = -O O OH

En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres de los últimos. El método general de sulfatación de estos tipos decompuestos es el tratamiento con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico. Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como: • intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.) • agentes de alquilación(sulfatos dimetílico y dietílico) • detergentes (laurilsulfato sódico) • colorantes • anticoagulantes de la sangre • reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser análogo al empleado para la sulfonación. 2.2) Usos (propiedades) La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en lamolécula del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y análogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua está combinado con una porción orgánica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos deseados. Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos parael curtido, sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra

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o al cuero. Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con insolubilidad completa en el agua, combinación inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polímeros sulfonadossolubles en el agua son de interés como gomas sintéticas y agentes de espesamiento. También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros productos químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico. Los cloruros sulfónicos RSO2Cl, son de interés especial como intermediarios para la obtención de derivados sulfonados de amidas, ésteres y mercaptanes. Los cloruros...