Sustitución Aromática Electrofílica: Nitración De Benzoato De Metilo Y Velocidad Relativa De Bromación.

Laboratorio Nº1
Sustitución Aromática Electrofílica: Nitración de Benzoato de Metilo y Velocidad Relativa de Bromación.


Introducción:
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática, es decir, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Desde el punto de vista de su importancia en síntesis,la sustitución electrofílica aromática quizá no ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas, ya que, constituye la vía de acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo, o por transformación.

En elpresente informe se estudiará la síntesis de meta-nitrobenzoato de metilo, esta se llevará a cabo mediante un proceso de nitración. Para la que la formación sea en posición meta es necesario que el sustituyente del anillo sea electroatractor, ya que la carga positiva (ión nitronio) esta desestabilizada y favorece la adición en meta, además el tamaño del sustituyente desestabiliza la interacción enorto en relación a meta o para, por efecto estérico.
Para lograr que la experiencia resulte exitosa se utilizaran variados reactivos, evitando el sobrecalentamiento, aplicando de forma muy cuidadosa cada uno de los reactivos y así obtener el compuesto deseado.
Es bien sabido que en toda reacción se obtienes subproductos que contaminaran el producto principal, por lo cual se deberá purificar lamuestra obtenida para quitar los isómeros orto y para nitro-benzoato de metilo, y así obtener un mejor rendimiento, para esto se deberá purificar mediante una recristalización, para estar seguros de su grado de pureza se procederá a obtener su punto de fusión.








Figura 1. Formación de ión nitronio.









Figura 2. Formación de m-nitrobenzoato de metilo

Además seestudiará la velocidad relativa de bromación, esta depende de la reactividad de los reactantes y del tipo de sustituyente que presente.






Figura 3. Compuestos utilizados, siendo de izquierda a derecha; fenol, anilina, benceno, acetanilida y benzoato de metilo

Objetivos:
Sintetizar m-nitrobenzoato de metilo.
Purificar m-nitrobenzoato de metilo.
Determinar la velocidad de labromación con diferentes reactivos aromáticos.





Método Experimental

Resultados:
Síntesis m-nitrobenzoato de metilo.
Al comenzar a agregar el ácido nítrico la solución comenzó a cambiar gradualmente a un color amarillo, además la temperatura fluctuó entre 8-12 °C.
Los cristales impuros obtenidos de la filtración al vacio presentaban un color amarillo producto de las impurezas presentes(para-orto nitrobenzoato de metilo y aceites).
Se obtuvo 2.4034 gramos de muestra impura siendo su punto de fusión 75-77 °C
Al purificar la muestra, mediante una recristalización se pueden observar cristales de un color más blanco, con un leve color amarillo, esto indica un mayor grado de pureza.
Se obtuvo 2.2046 gramos de muestra pura siendo su punto de fusión 79 °C

Calculo deRendimiento:
Para determinar el rendimiento del producto crudo, se procede a obtener el rendimiento teórico de la reacción (todos los reactivos utilizados se utilizaran en gramos), como el reactivo limitante es el benzoato de metilo, este se utilizara para determinar el rendimiento teórico de la reacción. Para esto es necesario traspasar los 20 mL de benzoato utilizados en la reacción a gramos, paraello se multiplican los 20 mL iniciales por la densidad del benzoato de metilo que es igual a 1,09g/mL, dando como resultado una cantidad inicial de 2,18 g de benzoato de metilo. Por lo tanto, tenemos que en teoría 136 Con esto se tiene que 2,18 g de benzoato de metilo en teoría debieran producir


(2,18 g x 181 g/mol)/(136 g/mol)=2,90 g


(2,40 g x 100%)/(2,90 g)=82,76%

(2,21 g x...