Síntesis Acetanilida

Laboratorio de Química Orgánica III
ACETILACIÓN DE LA ANILINA
&
BROMACIÓN DE LA ACETANILIDA
Jhair León Jaramillo; Luis Pedroza García; Carolina Vesga Hernández
Universidad del Atlántico
Barranquilla, Septiembre del 2012

Resumen
La acetanilida es un derivado de ácido carboxílico, en este caso, se sintetizó partiendo de anilina,
pasando a acetanilida (amida), obteniendo así, porfiltración al vacío.
Transcurridos ocho (8) días después de la síntesis de la acetanilida, se sintetizó a partir de ella, la
p-bromoacetanilida, determinando el punto de fusión del cristal obtenido y el rendimiento del
proceso.
Abstract
The acetanilide is a carboxylic acid derivative, in this case, was synthesized starting from aniline, ,
thus obtaining, by vacuum filtration acetanilide.
Aftereight (8) days after synthesis of acetanilide was synthesized from it, the p-bromoacetanilida,
determining the melting point of the crystal obtained and the yield of the process.

1. INTRODUCCION
Las aminas son un grupo funcional de
enorme interés, es así que se utilizan
como
antibióticos
(penicilinas
y
cefalosporinas),
reguladores
de
crecimiento (agroindustria), polímetros(petroquímica) y otros. En esta práctica se
hizo la acetilación de una amina primaria,
anilina, usando como agente acetilante
Anhídrido acético, obteniendo así, la
acetanilida, la amida, la cual es
rápidamente purificada.
La mayoría de amidas son sólidas a
temperatura ambiente. Por esta razón, los
ácidos, que frecuentemente son sólidos a
temperatura ambiente, se transforman en
amidas cuando sedesea obtener un

derivado solido del ácido. Las amidas
derivadas de los ácidos tienen
generalmente puntos de fusión más altos.
Aun cuando las amidas se pueden
considerar compuestos neutros, los
hidrógenos que se encuentran unidos al
nitrógeno son suficientemente ácidos para
la formación de puentes de hidrogeno
entre moléculas de amida.
Las aminas acetiladas son menos
susceptibles aoxidación, menos reactivas
en reacciones de sustitución aromática y
menos propensas a participar en muchas
de las reacciones típicas de aminas libres,
porque son menos básicas. El grupo

Laboratorio de Química Orgánica III
amino puede ser regenerado fácilmente
por hidrólisis en ácido o en base.
La amina puede ser tratada de diversas
maneras, tales como desde un ácido
carboxílico, desde uncloruro de ácido,
usando anhídrido acético y desde cloruros
de sulfonilo. El anhídrido acético es
preferido para una síntesis de laboratorio.
Su velocidad de hidrólisis es lo
suficientemente baja para permitir la
acilación de aminas en solución acuosa.
El procedimiento da un producto de alta
pureza y buen rendimiento, pero no es
apropiado para usar con aminas
desactivadas tales comoorto y paranitroanilinas [1]

•

.
3. CONCLUSIONES
•

La condición de ser la acetanilida un
benceno aminosustituido, mediante la
formación de una amida es una estrategia
útil que permite realizar muchos tipos de
sustituciones electrofílicas aromáticas que
de otro modo serían imposibles; esto es
un rasgo importante.[2]
2.DISCUSIONES
•
•

La anilina presenta un carácter básicodebido a la propiedad del Nitrógeno
para aceptar un protón como
consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero
por ser una amina aromática disminuye
su basicidad por esto es una base débil,
debido a la deslocalización del par de
electrones libres del átomo de nitrógeno
respecto al anillo aromático. Esta
interacción hace que este par de
electrones este menos disponiblepara
interactuar.

En el proceso de la síntesis de la
acetanilida la reacción de esta con el
anhídrido acético presenta una reacción
de precipitación exotérmica debido a la
formación de nuevos enlaces que liberan
energía, se obtiene la acetanilida.
Los sustituyentes amino son activantes
fuertes y son grupos que orientan a las
posiciones orto y meta en las reacciones
de sustitución...