Síntesis del (z)-2-fenil-benziliden-5-(4h)-oxazolona azalactona del acido α-benzoilaminocinámico

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA, E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IV

Síntesis del(Z)-2-Fenil-Benziliden-5-(4H)-Oxazolona
Azalactona del Acido α-benzoilaminocinámico

PROFESOR: Quím. Marco Guerrero Aquino

INTEGRANTES: Delgado Villanueva JennyVillalobos Bravo Meyler
Yactayo Yaranga Erick

TURNO: Lunes 2:00 pm- 6:00pm

2009

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos aromáticos se condensan con acilderivados (generalmentebenzoil o acetil) de la glicina, en presencia de anhídrido acético y acetato de sodio anhidro, para dar azalactonas (anhídridos de ácidos (-acilaminos). Vemos pues, que los aldehídos aromáticos secondensan con derivados de la glicina (glicola). No se utiliza directamente la glicina porque esta reaccionaria por su grupo amino, es necesario bloquearlo previamente convirtiéndolo en amida.
Siempleamos el derivado benzoilado de la glicina: el acido hipúrico, se produce la azalactona del acido (-benzoilaminocinamico (4-benciliden-2-fenil-5-oxazolona)
Las azalactonas son muy importantes comocuerpos intermedios en la preparación de (-aminoácidos y de (-cetoácidos

PARTE TEORICA

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DETALLES EXPERIMENTALES

En un balónse coloca 5g (3.9ml) de benzaldehido redestilado, 6.75g de acido hipúrico.11.55g (10.7mL) de anhídrido acético y 3.066g de acetato de sodio anhidro y se calienta agitando constantemente.

Una vezque la mezcla se vuelva liquida por completo, se pasa el balón a baño Maria y se calienta durante unas dos horas

Se agregan 75mL de alcohol lentamente se deja en reposo toda la noche y se filtra elproducto cristalino al vació..

Se lava con porciones de 20mL de alcohol enfriado con hielo unas dos veces y luego con 20mL de agua hirviendo, unas dos veces seca a 100ºC .

Reacción para...