Técnico en Industrias y Procesos

Compuestos aromáticos: Benceno.

Introducción
El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensación de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto se consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la goma de benjuí, en presencia de cal. En inglésbenjuí es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de benjuí, que es una resina balsámica obtenida de varias especies de styrax, una especie vegetal que se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le denominó en inglés benzene.
En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relacioneshidrógeno/carbono y aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se les denominó hidrocarburos aromáticos. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.

La estructura del benceno.
La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich AugustKekulé von Stradonitz (1829-1896) (Universidad de Bonn) en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y dobles alternados. En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más largos (1.47 Å) que los enlaces dobles (1.33 Å). Cuando se desarrollaron los métodos físicos de determinación estructural y se pudo medir la distancia deenlace C-C del benceno se encontró que todas las distancias eran iguales y median 1.39 Å, que es un promedio entre la distancia de un enlace doble (1.33 Å) y un enlace simple (1.47 Å).
 
Como describió más tarde:

- August Kekulé.


Estructura del hipotético 1.3.5 hexatrieno Estructura real del benceno


Estructura resonante del benceno
 
Laestructura del benceno propuesta por Kekulé se usó de forma generalizada hasta 1945. La estructura aceptada actualmente no es resultado de nuevos descubrimientos sobre el benceno, sino que es la consecuencia de una ampliación o modificación de la teoría estructural, que corresponde al concepto de resonancia.
 
Las estructuras de Kekulé I y II satisfacen las condiciones para la resonancia, como podemosapreciar de inmediato: son estructuras que sólo difieren en la disposición de los electrones. El benceno es un híbrido de I y II. Puesto que I y II son exactamente equivalentes, y por tanto de igual estabilidad, contribuyen por igual al híbrido, y al ser exactamente equivalentes, la estabilización debida a la resonancia debe ser grande.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Lo desconcertante de laspropiedades del benceno queda ahora aclarado. Las seis longitudes de enlace son iguales, porque las seis uniones son idénticas: de hecho, un enlace y medio cada uno, y su longitud 1.39 A, es intermedia entre la longitud de un enlace simple y la de uno doble.
Al reconocer que todos los enlaces carbono-carbono del benceno son equivalentes, desaparecen la dificultad para justificar el número deproductos disustituidos isómeros: es evidente que sólo debe haber tres, de acuerdo con las pruebas experimentales.

Por tanto, el benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono con hibridación sp2, enlazados entre sí mediante enlaces. Csp2-Csp2. Cada uno de los átomos de carbono se enlaza además a un átomo de hidrógeno mediante un enlace Csp2-H1s. Todos los enlaces C-C tienen la mismalongitud y todos los ángulos de enlace son de 120º. Como los átomos de carbono presentan hibridación sp2, cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se solapa con los orbítales p de los carbonos contiguos para formar un círculo de densidad electrónica por encima y por debajo del plano molecular. La representación del benceno como un hexágono regular con un...