Tarea De Quimica Organica
Páginas: 6 (1341 palabras)
Publicado: 7 de junio de 2012
Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustanciasque presentan un doble enlace.
Estereoisomería geométrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se lasdenomina forma CiS y forma Trans.
Isomería cis-trans
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas delcicloalcano.
cis-2-buteno.
trans-2-buteno.
cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.
La IUPAC desaconseja el uso del término isomería geométrica.2
Notación Z/E
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por laIUPAC,3 que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determinaindividualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-3-amino-2-butenoico.
Propiedades de un par de Isómeros Geométricos
En lo que respecta a laspropiedades fisicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran losejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades fisicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. Basándonos en estas propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.
Conformación de silla
Debido a la inherente tendencia delos orbitales híbridos sp3 de los átomos de carbono tetravalentes de formar ángulos de enlace de 109.5 °, el ciclohexano no forma un arreglo hexagonal plano con ángulos interiores de 120 °. La conformación de silla es un término usado para la conformación química más estable de un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlace simple, como el ciclohexano. Derek Barton y Odd Hassel compartieronel Premio Nóbel por su trabajo en las conformaciones del ciclohexano y otras moléculas.
En la conformación de silla de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenoes están en posiciones axiales (coloreadas de rojo)—sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-están dispuestos...
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustanciasque presentan un doble enlace.
Estereoisomería geométrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se lasdenomina forma CiS y forma Trans.
Isomería cis-trans
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas delcicloalcano.
cis-2-buteno.
trans-2-buteno.
cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.
La IUPAC desaconseja el uso del término isomería geométrica.2
Notación Z/E
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por laIUPAC,3 que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determinaindividualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-3-amino-2-butenoico.
Propiedades de un par de Isómeros Geométricos
En lo que respecta a laspropiedades fisicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran losejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades fisicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. Basándonos en estas propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.
Conformación de silla
Debido a la inherente tendencia delos orbitales híbridos sp3 de los átomos de carbono tetravalentes de formar ángulos de enlace de 109.5 °, el ciclohexano no forma un arreglo hexagonal plano con ángulos interiores de 120 °. La conformación de silla es un término usado para la conformación química más estable de un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlace simple, como el ciclohexano. Derek Barton y Odd Hassel compartieronel Premio Nóbel por su trabajo en las conformaciones del ciclohexano y otras moléculas.
En la conformación de silla de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenoes están en posiciones axiales (coloreadas de rojo)—sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-están dispuestos...
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