tarea


Eliminación
 
7.1 Hidrocarburos no saturados
 
En nuestro estudio de los alcanos mencionados brevemente otra familia de hidrocarburos, los alquenos, que contienen menos hidrógeno que los alcanos de igual número de carbonos y que pueden convertirse en éstos por adición de hidrógeno. Además, se explicó cómo se obtienen los alquenos a partir de los alcanos por pérdida de hidrógeno en elproceso del cracking.
Puesto que los alquenos tienen, evidentemente, menos hidrógeno que el máximo posible, se denominan hidrocarburos no saturados. Esta insaturación puede satisfacer mediante otros reactivos diferentes del hidrógeno, lo que da origen a sus propiedades químicas características.
 
7.2 Estructura del etileno. El doble enlace carbono-carbono
 
El miembro más sencillo de la familia delos alquenos es el etileno, C2H4. En vista de la fácil conversión del etileno en etano, es razonable suponer que ambos tienen cierta similitud esturctural.
En consecuencia, comenzamos conectando los átomos de carbono con un enlace covalente y luego unimos a cada uno de ellos dos átomos de hidrógeno. En esta etapa, cada carbono tiene solamente seis electrones de valencia, en vez de los ochorequeridos, y a la molécula entera aún le falta un par para ser neutra. Podemos resolver ambos problemas si damos por sentado que los carbonos pueden compartir dos pares de electrones y, para describir esta situación, decimos que están unidos por un doble enlace. El doble enlace carbono-carbono es el rasgo característico de la estructura de los alquenos.



 
 
 
 
 
 
 


La mecánicacuántica da una descripción más detallada del etileno y del doble enlace carbono-carbono. Para formar enlaces con tres átomos adicionales, el carbono utiliza tres orbitales híbridos equivalentes sp2, que resultan de mezclar un orbital s y dos p. Hemos visto (Sec. 1.10) que los orbitales sp2 se encuentran en l plano del núcleo del carbono y que se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero;el ángulo entre cualquier par de orbitales resulta de 120º. Esta disposición trigonal(Fig. 7.1) permite la separación máxima de los orbitales híbridos. Al igual que la repulsión mutua entre orbitales da cuatro enlaces tetraédricos, también da tres enlaces trigonales.
 



 
 
 
 
 
 


Fig. 7.1 Orbitales atómicos: orbitales híbridos sp2. Los ejes
Se dirigen a los vértices de unTríangulo equilátero.
 
 
Si ordenamos los dos carbonos y cuatro hidrógenos del etileno para permitir el solapamiento máximo de orbitales, obtenemos la estructura de la figura 7.2. Cada átomo de carbono se encuentra en el centro de un triángulo, en cuyos vértices se ubican dos hidrógenos y el otro carbono. Todos los ángulos de enlace son de 120º. Aunque la distribución en torno al núcleo de carbonoes distinta, individualmente estos enlaces son muy semejantes a los del etano, siendo cilíndricamente simétricos en torno a una recta que conecta los núcleos, por lo que se les designa igual: enlace o (enlace sigma).
 



 
 
 
 
 


Fig. 7.2 Molécula de etileno: sólo se indican
Los enlaces o.
 
 
Sin embargo, la molécula aún no está completa. Para formar los tres orbitales sp2 ,cada carbono sólo ha utilizado dos de los tres orbitales p; el restante consta de dos lóbulos iguales, uno por encima y el otro por debajo del plano de los tres orbitales sp2 (Fig. 7.3), y está ocupado por un solo electrón. Si el orbital p de uno de los carbonos solapa al del otro, se aparean los electrones y se forman un enlace adicional.
 
 
 
 
 
 
 
 


Fig. 7.3 Molécula de etileno:doble enlace carbono-carbono. El solapa-
Miento de los orbitales p genera un enalce n; hay una nube n por encima del plano, y otra,  por debajo.
 
Dado que se genera por solapamiento de orbitales p  y para distinguirla de los enlaces o, que tienen forma diferente, esta unión se llama enlace n (enlace pi). Consta de dos partes: una nube electrónica situada por encima del palno de los átomos,...