Taxol

Páginas: 2 (296 palabras) Publicado: 24 de abril de 2011
Observando la ruta biosintetica se encuentra que el paso siguiente la ciclación estéreo-especifica de geranilgeranil difosfato , paso importante ya que lleva a la formación de sistematriciclico con cinco carbonos quirales y dos dobles enlaces. La enzima del proceso es la taxadieno sintetasa, enzima que podría ser especifica de la planta o que deba su nombre dado que fuepurificada por primera vez en esta planta, pero que de estar presente en otras plantas podría ser útil en la obtención de metanolitos secundarios semejantes al taxol.

Los siguientespasos de la biosíntesis conllevan modificaciones al anillo anteriormente formado especialmente oxidaciones mediadas por enzimas del citocromo P450 que como es conocido están presentes enmamíferos y humanos lo que permite concluir que compartimos genes con esta planta. Las oxidaciones llevan incluso hasta cetonas y se observan reacciones de síntesis con acetilaciones de algunosOH. Estas acetiliaciones parecen ser importantes ya que podrían estar involucradas en un paso importante como es la formación de un cuarto anillo de cinco miembros con un heteroatomo deOxigeno en las posiciones 4 y 5 del anillo con isomería especifica.

Este ultimo derivado de de cuatro anillo, con posiciones oxidadas se une a un derivado de alanina con jugado conacetil coenzima A, este forma un ester en la con el OH en posición 13 con isomería especifica. A partir de este ultimo intermedio de reacción las modificaciones ya no ocurren másmodificaciones sobre el sistema de anillos, este queda como baccatin III. Sobre la cadena derivada de alanina ocurre una oxidación y la formación de una amina secundaria con un sustituyentearomatico.

El taxol, producto final de esta biosíntesis es una molecual compleja, con 14 carbonos quirales farmacológicamente activa que se usa en la quimioterapia de algunos tipos de cancer
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