Tecnico Enologo
Páginas: 11 (2525 palabras)
Publicado: 5 de octubre de 2012
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida ametanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.
El etanol esun líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:
CH3
CH3 - CH - CH3
OH
Nomenclatura
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol).En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenascarbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son gruposprioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.
Propiedades Físicas
La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición demomentos dipolares.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.
Polaridad del metanol
El metanol es una molécula con enlaces polares y un momento dipolar total distinto de cero.
Formación de puentes de hidrógeno
La elevada polaridad del enlace oxígeno-hidrógenoproduce fuertes interacciones entre moléculas, denominadas puentes de hidrógeno. Estas interacciones explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de ebullición elevados.
Acidez y Basicidad
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas....
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida ametanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.
El etanol esun líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:
CH3
CH3 - CH - CH3
OH
Nomenclatura
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol).En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenascarbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son gruposprioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.
Propiedades Físicas
La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición demomentos dipolares.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.
Polaridad del metanol
El metanol es una molécula con enlaces polares y un momento dipolar total distinto de cero.
Formación de puentes de hidrógeno
La elevada polaridad del enlace oxígeno-hidrógenoproduce fuertes interacciones entre moléculas, denominadas puentes de hidrógeno. Estas interacciones explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de ebullición elevados.
Acidez y Basicidad
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas....
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