Tema II

Tema 2
Isomería y Estereoquímica

ÍNDICE

1. Isomería
1.1. Introducción
 Se denominan isómeros a aquellos compuestos que tienen

idénticas fórmulas moleculares pero que se diferencian en la
naturaleza o ordenación de los enlaces entre sus átomos o
en la disposición de sus átomos en el espacio.
 Para interpretar las diferencias en la propiedades, los
químicos imaginaron, el siglo pasado, quelos átomos de una
molécula tenían disposiciones espaciales concretas que
justificaban sus diferentes comportamientos.
 La clasificación por función química, establecida según el
comportamiento de los compuestos, se ha relacionado con la
presencia en la molécula de un grupo de átomos llamado
grupo funcional.
 Además de la importancia del grupo funcional, existe una
diferencia de comportamientoinducida por ligeras
diferencias en la disposición de los diferentes átomos que
forman el resto de la molécula. Estas diferencias pueden
responder a distintas clases de isomerías :

1. Isomería
1.2. Isomería de función
 Pertenecen

a este tipo de isomería los isómeros
constitucionales, que se diferencian unos de otros en que
sus grupos funcionales son distintos.
El grupo funcional en ambos isómeroses distinto
C 2H 6 O
Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetiléter (CH3-O-CH3)

 El alcohol reacciona con el sodio mientras que con el éter

no se observa ninguna reacción.
 Del punto de vista físico, el alcohol es un líquido con una

temperatura de ebullición de 78,5°C, mientras que el éter
es un gas que se licua a -23°C.

1. Isomería
1.3. Isomería de posición y/o de esqueleto .

 Los grupos funcionalesson idénticos pero están colocados

en posiciones distintas del esqueleto molecular (isómeros de
posición).
Ej:

2-hexanol

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH

y

3-hexanol :

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH

 A veces el grupo alquilo tiene una disposición distinta

(isómeros de esqueleto o de ramificación).
Ej: 3-metil-2-pentanol
CH3 CH CH CH2 CH3
OH CH3

y

2-hexanol

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH

 Se puedenproducir los dos casos simultáneamente:

Ej : 3-metil-2-pentanol y
3-hexanol
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
OH CH3
OH

1. Isomería
1.4. Tautomería
Son isómeros constitucionales de fácil interconversión

por encontrarse entre si en rápido equilibrio. El
fenómeno recibe el nombre de tautomería y suele
consistir en que un átomo, generalmente de hidrógeno,
situado en una triada de átomos, yun doble enlace
cambian de posición simultáneamente.
El ejemplo más clásico es el equilibrio ceto-enólico (eno para el doble enlace y -ol para el alcohol).
H

H
CH2

H

CH2

CH2
O

Acetaldehido
(forma ceto)

CH3

H

OH

Alcohol vinilico
(forma enólica)

CH3

CH2
O

OH

Acetona
(forma ceto)

2-propenol
(forma enólica)

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